Pesquisador Associado I - Especialidade: Saúde Avançada - Área de Atuação: Biossensores e Biofabricação
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.Na conversão de cianoidrinas em seus respectivos derivados carbonilados, esperam-se melhores rendimentos para as cianoidrinas aldeídicas que para as cianoidrinas cetônicas.
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Conversão de cianoidrinas a derivados carbonilados
❌ ERRADO. A afirmação está incorreta. A conversão de cianoidrinas de volta aos respectivos compostos carbonílicos (reação reversa da formação de cianoidrinas) apresenta menor rendimento para cianoidrinas derivadas de aldeídos do que para as derivadas de cetonas. Isso ocorre porque o equilíbrio da reação de formação de cianoidrinas é mais favorável para aldeídos (constante de equilíbrio maior) do que para cetonas. Assim, as cianoidrinas aldeídicas são termodinamicamente mais estáveis e sua decomposição para liberar o carbonil é menos favorecida, resultando em rendimentos inferiores. Em contraste, cianoidrinas cetônicas, por serem menos estáveis no equilíbrio, convertem-se mais facilmente de volta à cetona, levando a melhores rendimentos na reação inversa.
NÃO CAIA NESSA!
É comum associar a maior reatividade de aldeídos (em adições nucleofílicas) a uma suposta maior facilidade na reação reversa. No entanto, a constante de equilíbrio maior para aldeídos indica que a cianoidrina aldeídica é mais estável, deslocando o equilíbrio para o lado do produto e dificultando a regeneração do carbonil. Portanto, o rendimento da reação inversa é menor para aldeídos.