GabaritoA — (a), (b) e (c)
Esta questão depende da figura (álcoois a, b e c) que não foi reproduzida neste contexto. A análise a seguir baseia-se no gabarito oficial (A) e no conhecimento geral sobre pontos de ebulição de álcoois.
Gabarito: letra A. Em álcoois com mesma massa molecular, o ponto de ebulição segue a ordem: terciário < secundário < primário, devido à maior ou menor capacidade de formação de ligações de hidrogênio. Assim, assumindo que a figura representa álcoois de tipos diferentes com cadeias semelhantes, a ordem crescente de ebulição é (a) < (b) < (c), correspondendo à alternativa A.
O texto-base informa que os álcoois se classificam em primários, secundários e terciários conforme o número de grupos orgânicos ligados ao carbono que contém a hidroxila, e que essa classificação está associada às suas propriedades físicas. O ponto de ebulição é uma dessas propriedades. Em álcoois isômeros (mesma fórmula molecular), o álcool primário possui o maior ponto de ebulição porque seu grupo OH está mais acessível para formar ligações de hidrogênio intermoleculares. No álcool secundário, o grupo OH é um pouco mais impedido, e no terciário, o impedimento é ainda maior, reduzindo a eficiência das ligações de hidrogênio. Além disso, o aumento do número de ramificações diminui as forças de London, contribuindo para a menor temperatura de ebulição.
Ordem (a), (b), (c) — compatível com a sequência terciário < secundário < primário.
Ordem (a), (c), (b) — coloca o primário antes do secundário, o que não é esperado.
Ordem (c), (a), (b) — inicia com o primário (maior PE) e termina com o secundário, incorreto.
Ordem (c), (b), (a) — decrescente, contrária ao que se pede (crescente).
Ordem (b), (a), (c) — coloca o secundário como o menor e o primário como o maior, mas erra a posição do terciário.
Gabarito: letra A.
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