Técnico de Sistemas de Saneamento - Especialidade: Técnico Químico
Na indústria química, os ácidos carboxílicos são utilizados em uma gama de processos, desde a produção de polímeros até a síntese de fármacos. A força ácida desses compostos influencia diretamente sua aplicação em diferentes reações. Considerando os ácidos acético, tricloroacético e trifluoroacético, assinale a opção que os apresenta corretamente em ordem crescente de acidez.
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Acidez de ácidos carboxílicos – Efeito indutivo dos halogênios
Gabarito: letra A. A acidez dos ácidos carboxílicos é aumentada pela presença de grupos retiradores de elétrons por efeito indutivo (–I). O trifluoroacético (CF₃COOH) é o mais ácido devido à alta eletronegatividade do flúor, seguido pelo tricloroacético (CCl₃COOH), sendo o acético (CH₃COOH) o menos ácido. Portanto, a ordem crescente de acidez é: ácido acético < ácido tricloroacético < ácido trifluoroacético.
1Ácido acético (CH₃COOH)Menos ácido
2Ácido tricloroacético (CCl₃COOH)Efeito indutivo do Cl
Exibe a ordem correta: acético (menos ácido) < tricloroacético < trifluoroacético (mais ácido). O flúor, mais eletronegativo que o cloro, exerce efeito indutivo mais forte, aumentando a acidez.
Alternativa B — ❌ Incorreta
Inverte a ordem: coloca o trifluoroacético como menos ácido e o acético como mais ácido. O erro está em desconsiderar que os halogênios aumentam a acidez.
Alternativa C — ❌ Incorreta
Coloca o trifluoroacético como intermediário e o tricloroacético como mais ácido. O correto é o contrário: o flúor é mais eletronegativo que o cloro, logo CF₃COOH é mais ácido que CCl₃COOH.
Alternativa D — ❌ Incorreta
Coloca o ácido tricloroacético como menos ácido e o acético como intermediário. O acético é o menos ácido de todos, não o intermediário.
Alternativa E — ❌ Incorreta
Inverte completamente: trifluoroacético como menos ácido, acético como intermediário, tricloroacético como mais ácido. Nenhum dos pares está na ordem correta.
PEGA ESSA DICA!
Lembre-se: a acidez de ácidos carboxílicos halogenados aumenta com o número de halogênios e com a eletronegatividade deles. Compare as eletronegatividades: F (4,0) > Cl (3,0). Assim, CF₃COOH é mais forte que CCl₃COOH. O ácido acético (sem halogênio) é o mais fraco. Memorize a sequência: acético < tricloroacético < trifluoroacético.