Questão de Química — Química Orgânica — CESPE / CEBRASPE 2025
QuímicaQuímica Orgânica
- Código
- ce221670
- Banca
- CESPE / CEBRASPE
- Órgão
- UERR
- Ano
- 2025
- Nível
- Médio
- Cargo
- Vestibular
A indústria de fragrâncias utiliza compostos orgânicos com estruturas muito semelhantes, mas que podem apresentar odores totalmente distintos. Um exemplo notável é o limoneno (4-isopropenil-1-metilciclo-hexeno), que se apresenta de duas formas: D-limoneno — ou (R)-(+)-limoneno — e L-limoneno — ou (S)-(−)-limoneno. Ambas possuem a mesma fórmula molecular (C₁₀H₁₆), mas a primeira possui odor cítrico característico da laranja, enquanto a segunda lembra o cheiro do limão. Considerando o comportamento e as propriedades desses compostos e conceitos de isomeria plana e espacial, assinale a opção correta.
- AO fenômeno descrito é um caso de isomeria de cadeia, pois o L-limoneno tem cadeia aberta, enquanto o D-limoneno apresenta cadeia fechada com ramificações.
- BComo possuem a mesma fórmula molecular, os dois compostos são indistinguíveis em laboratório e pertencem ao mesmo grupo de enantiômeros, o que justifica a semelhança em suas propriedades sensoriais.
- CO D-limoneno e o L-limoneno são isômeros geométricos (cis-trans), pois possuem ligações duplas entre carbonos com grupos diferentes em torno delas, o que altera suas propriedades ópticas.
- DO par de compostos citados ilustra um caso de isomeria plana de função, pois a diferença de odor se dá pela presença de diferentes grupos funcionais nas moléculas.
- EA diferença entre as duas substâncias está associada à isomeria espacial óptica, causada pela presença de carbono quiral (assimétrico) em suas estruturas, o que as torna imagens especulares uma da outra não sobreponíveis.