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Questão de Química — Química Orgânica — CESPE / CEBRASPE 2025

QuímicaQuímica Orgânica
Código
ce221670
Banca
CESPE / CEBRASPE
Órgão
UERR
Ano
2025
Nível
Médio
Cargo
Vestibular
A indústria de fragrâncias utiliza compostos orgânicos com estruturas muito semelhantes, mas que podem apresentar odores totalmente distintos. Um exemplo notável é o limoneno (4-isopropenil-1-metilciclo-hexeno), que se apresenta de duas formas: D-limoneno — ou (R)-(+)-limoneno — e L-limoneno — ou (S)-(−)-limoneno. Ambas possuem a mesma fórmula molecular (C₁₀H₁₆), mas a primeira possui odor cítrico característico da laranja, enquanto a segunda lembra o cheiro do limão. Considerando o comportamento e as propriedades desses compostos e conceitos de isomeria plana e espacial, assinale a opção correta.
  1. AO fenômeno descrito é um caso de isomeria de cadeia, pois o L-limoneno tem cadeia aberta, enquanto o D-limoneno apresenta cadeia fechada com ramificações.
  2. BComo possuem a mesma fórmula molecular, os dois compostos são indistinguíveis em laboratório e pertencem ao mesmo grupo de enantiômeros, o que justifica a semelhança em suas propriedades sensoriais.
  3. CO D-limoneno e o L-limoneno são isômeros geométricos (cis-trans), pois possuem ligações duplas entre carbonos com grupos diferentes em torno delas, o que altera suas propriedades ópticas.
  4. DO par de compostos citados ilustra um caso de isomeria plana de função, pois a diferença de odor se dá pela presença de diferentes grupos funcionais nas moléculas.
  5. EA diferença entre as duas substâncias está associada à isomeria espacial óptica, causada pela presença de carbono quiral (assimétrico) em suas estruturas, o que as torna imagens especulares uma da outra não sobreponíveis.
Revelar gabarito e comentário

GabaritoE — A diferença entre as duas substâncias está associada à isomeria espacial óptica, causada pela presença de carbono quiral (assimétrico) em suas estruturas, o que as torna imagens especulares uma da outra não sobreponíveis.

Comentário gerado por IA. É um apoio ao estudo, ancorado em fontes, mas pode conter imprecisões — confira sempre na fonte oficial (lei, súmula, edital e gabarito da banca). Encontrou um erro? Use “Reportar”.

Isomeria óptica e o limoneno

Gabarito: letra E. O D-limoneno e o L-limoneno são enantiômeros: possuem a mesma fórmula molecular, mas são imagens especulares não sobreponíveis devido à presença de um carbono quiral (assimétrico) em sua estrutura, caracterizando isomeria espacial óptica. A diferença de odor reflete a interação distinta com receptores biológicos quirais, fenômeno comum em enantiômeros.

A questão testa a classificação correta da isomeria entre o D-limoneno (R-(+)-limoneno) e o L-limoneno (S-(-)-limoneno). Ambos têm centro quiral no carbono 4, gerando dois enantiômeros. Vamos analisar cada alternativa.

Alternativa A — ❌ Incorreta

Afirma tratar-se de isomeria de cadeia, com L-limoneno de cadeia aberta e D-limoneno de cadeia fechada. Na verdade, ambos possuem a mesma cadeia carbônica cíclica (cicloexeno com substituintes). Isomeria de cadeia ocorre quando há diferença na estrutura da cadeia, o que não se verifica.

Alternativa B — ❌ Incorreta

Diz que são indistinguíveis e pertencem ao mesmo grupo de enantiômeros. Na realidade, são enantiômeros distintos (R e S), que desviam a luz polarizada em sentidos opostos, sendo facilmente distinguíveis por polarimetria. A afirmação de que são indistinguíveis é falsa, e eles não pertencem ao "mesmo grupo" – são opostos.

Alternativa C — ❌ Incorreta

Classifica como isomeria geométrica (cis-trans). Isomeria geométrica requer uma ligação dupla ou ciclo com grupos diferentes em cada carbono. No limoneno, a dupla ligação no anel não apresenta os dois lados com grupos distintos suficientes para gerar isomeria cis-trans; o centro quiral no carbono 4 gera enantiômeros, não diastereoisômeros geométricos.

Alternativa D — ❌ Incorreta

Alega isomeria plana de função. Ambos são hidrocarbonetos (mesma função orgânica), não havendo diferença de grupo funcional. Isomeria plana de função exigiria funções diferentes, o que não ocorre.

Alternativa E — ✅ Correta ⟵ GABARITO

Correta. A diferença reside na isomeria espacial óptica, decorrente da presença de um carbono quiral na molécula. Esses compostos são enantiômeros: imagens especulares não sobreponíveis, com atividades ópticas opostas e, frequentemente, propriedades sensoriais distintas, como o odor cítrico (laranja) versus limão.

Gabarito: letra E.

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