Interações ácido-base em meio aquoso
Gabarito: letra E. A metilamina (CH₃NH₂) é uma base mais forte que a amônia (NH₃) porque o grupo metil exerce efeito indutivo doador de elétrons, aumentando a densidade eletrônica sobre o nitrogênio e, consequentemente, sua basicidade. Esse é um fato clássico da química orgânica, explicado pelo efeito indutivo positivo de grupos alquila.
A questão testa a compreensão de fatores que influenciam a força básica em meio aquoso, especialmente o efeito indutivo e a relação conjugada ácido-base. Vamos analisar cada alternativa:
Fator | Efeito na basicidade | Exemplo |
|---|
Efeito indutivo doador (grupo alquila) | Aumenta a densidade eletrônica no nitrogênio → aumenta a basicidade | Metilamina (CH₃NH₂) é base mais forte que amônia (NH₃) |
Efeito indutivo retirador (grupo eletronegativo) | Diminui a densidade eletrônica no nitrogênio → diminui a basicidade | Aminas com grupos -Cl, -NO₂ são bases mais fracas |
Carga positiva (íon amônio) | Espécie é ácida (doadora de próton), não básica | NH₄⁺ é ácido conjugado da base NH₃ |
Base conjugada de ácido forte | Base extremamente fraca (praticamente neutra) | NO₃⁻ (base conjugada do HNO₃) |
Base conjugada de ácido fraco | Base mais forte que a base conjugada de ácido forte | CO₃²⁻ (base conjugada do HCO₃⁻) é base mais forte que HCO₃⁻ |
Alternativa A — ❌ Incorreta
O íon bicarbonato (HCO₃⁻) é uma base mais fraca que o íon carbonato (CO₃²⁻). O carbonato é a base conjugada do bicarbonato (um ácido fraco), portanto é mais forte. Além disso, a basicidade depende do meio (solvente, pH), e a afirmação “independentemente do meio” é falsa. Em água, CO₃²⁻ é uma base mais forte que HCO₃⁻.
Alternativa B — ❌ Incorreta
O íon nitrato (NO₃⁻) é a base conjugada do ácido nítrico (HNO₃), um ácido forte. Consequentemente, é uma base extremamente fraca (praticamente neutra) e não provoca aumento significativo do pH. Em solução aquosa, NO₃⁻ não atua como base forte.
Alternativa C — ❌ Incorreta
A substituição de hidrogênios por grupos alquila em aminas tende a aumentar a basicidade, não reduzir. Grupos alquila são doadores de elétrons por efeito indutivo positivo, o que aumenta a densidade eletrônica no nitrogênio, facilitando a protonação. Exemplo: metilamina (CH₃NH₂) é base mais forte que amônia (NH₃).
Alternativa D — ❌ Incorreta
O íon amônio (NH₄⁺) é um ácido (pode doar próton), não uma base. Sua basicidade é desprezível. A amônia (NH₃) é a base. A afirmação inverte os papéis: maior carga positiva dificulta a doação de elétrons, tornando a espécie menos básica (na verdade, ácida). NH₄⁺ é o ácido conjugado da base NH₃.
Alternativa E — ✅ Correta ⟵ GABARITO
A metilamina (CH₃NH₂) é uma base mais forte que a amônia (NH₃) porque o grupo metil exerce efeito indutivo doador de elétrons, aumentando a densidade eletrônica no nitrogênio. Isso torna o par de elétrons do nitrogênio mais disponível para se ligar a um próton, aumentando a basicidade. É um exemplo clássico do efeito de substituintes alquila na basicidade de aminas.
Gabarito: letra E.