Química · CESPE / CEBRASPE · 2026 | Questão sqc-ce226249

QuímicaQuímica Orgânica

Código: ce226249
Banca: CESPE / CEBRASPE
Órgão: IPAAM
Ano: 2026
Nível: Superior

Cargo: Analista Ambiental – Especialidade: Química

A avaliação do aporte de esgoto doméstico em corpos aquáticos pode ser realizada por meio de esteróis fecais como marcadores moleculares. O colesterol, ao ser metabolizado no trato digestivo de mamíferos, sofre redução bacteriana e é convertido em colestanol e coprostanol, sendo este o principal indicador da contaminação por esgoto doméstico.

De acordo com as informações do texto 18A1-III, e considerando a estrutura química do colesterol, é correto afirmar que o número de centros quirais e o número máximo teórico de estereoisômeros possíveis para o colesterol são, respectivamente,

A6 e 64.
B8 e 128.
C9 e 512.
D8 e 256.
E7 e 128.

Revelar gabarito e comentário

GabaritoD — 8 e 256.

Comentário gerado por IA. É um apoio ao estudo, ancorado em fontes, mas pode conter imprecisões — confira sempre na fonte oficial (lei, súmula, edital e gabarito da banca). Encontrou um erro? Use “Reportar”.

Estereoquímica do colesterol

Gabarito: letra D. O colesterol possui 8 centros quirais (carbonos assimétricos), e o número máximo teórico de estereoisômeros é dado por $2^n = 2^8 = 256$ . A alternativa D é a única que apresenta exatamente esses valores.

A questão exige conhecer a estrutura do colesterol e o conceito de centro quiral. Cada carbono ligado a quatro grupos diferentes é um centro quiral. No esqueleto do colesterol, identificam-se 8 carbonos assimétricos (geralmente nas posições 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17 e 20 da estrutura tetracíclica). Para $n$ centros quirais, o número máximo de estereoisômeros é $2^n$ (não considerando simetria meso). Portanto, $2^8 = 256$ .

1Identificar centros quirais (n)
2n = 8 carbonos assimétricos
3Fórmula: 2ⁿ estereoisômeros
42⁸ = 256 estereoisômeros

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Alternativa A — ❌ Incorreta

Afirma 6 centros quirais e 64 estereoisômeros. O número de centros quirais é maior que 6, e 64 corresponderia a $2^6$ , não ao valor correto.

Alternativa B — ❌ Incorreta

Acerta o número de centros quirais (8), mas erra o número de estereoisômeros: 128 é $2^7$ , não $2^8$ .

Alternativa C — ❌ Incorreta

Apresenta 9 centros quirais (excesso) e 512 estereoisômeros ( $2^9$ ). O colesterol não possui 9 carbonos assimétricos.

Alternativa D — ✅ Correta ⟵ GABARITO

8 centros quirais e 256 estereoisômeros ( $2^8$ ). Exato.

Alternativa E — ❌ Incorreta

Aponta 7 centros quirais e 128 estereoisômeros ( $2^7$ ). Ambos os números estão abaixo do real.

PEGA ESSA DICA!

Para moléculas orgânicas comuns, memorize os centros quirais dos esteroides (colesterol, testosterona etc.). Eles costumam ter 8 carbonos assimétricos. O número de estereoisômeros é sempre $2^n$ , então 256 é o único valor compatível com $n=8$ .

Gabarito: letra D.

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