Questão de Química — Química Orgânica — CESPE / CEBRASPE 2026

Estereoquímica do colesterol

Gabarito: letra D. O colesterol possui 8 centros quirais (carbonos assimétricos), e o número máximo teórico de estereoisômeros é dado por $2^n = 2^8 = 256$. A alternativa D é a única que apresenta exatamente esses valores.

A questão exige conhecer a estrutura do colesterol e o conceito de centro quiral. Cada carbono ligado a quatro grupos diferentes é um centro quiral. No esqueleto do colesterol, identificam-se 8 carbonos assimétricos (geralmente nas posições 3, 8, 9, 10, 13, 14, 17 e 20 da estrutura tetracíclica). Para $n$ centros quirais, o número máximo de estereoisômeros é $2^n$ (não considerando simetria meso). Portanto, $2^8 = 256$.

Alternativa A — ❌ Incorreta

Afirma 6 centros quirais e 64 estereoisômeros. O número de centros quirais é maior que 6, e 64 corresponderia a $2^6$, não ao valor correto.

Alternativa B — ❌ Incorreta

Acerta o número de centros quirais (8), mas erra o número de estereoisômeros: 128 é $2^7$, não $2^8$.

Alternativa C — ❌ Incorreta

Apresenta 9 centros quirais (excesso) e 512 estereoisômeros ($2^9$). O colesterol não possui 9 carbonos assimétricos.

Alternativa D — ✅ Correta ⟵ GABARITO

8 centros quirais e 256 estereoisômeros ($2^8$). Exato.

Alternativa E — ❌ Incorreta

Aponta 7 centros quirais e 128 estereoisômeros ($2^7$). Ambos os números estão abaixo do real.

Gabarito: letra D.