Questão de Química — Química Orgânica — CESPE / CEBRASPE 2026
- Código
- ce226252
- Banca
- CESPE / CEBRASPE
- Órgão
- IPAAM
- Ano
- 2026
- Nível
- Superior
- Cargo
- Analista Ambiental – Especialidade: Química
Texto 18A1-II

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.
O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C2H7ClP) e glicina (C2H5NO2), em condições equimolares, conforme reação química a seguir.

- AO glifosato apresenta menor solubilidade que o AMPA, pois a presença simultânea dos grupos carboxílico e fosfonato favorece interações intramoleculares, reduzindo a interação com a água.
- BO glifosato apresenta maior solubilidade em água que o AMPA, pois possui maior número de grupos ionizáveis, o que favorece múltiplas interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio com o solvente.
- CO AMPA é mais solúvel em água que o glifosato, por ter menor massa molar, fator determinante na dissolução de compostos orgânicos polares.
- DAmbos apresentam baixa solubilidade em água, pois a presença do grupo fosfonato reduz a polaridade global das moléculas.
- EA solubilidade do glifosato e do AMPA é independente do pH do meio, pois, em meio aquoso, ambos permanecem predominantemente em sua forma molecular neutra.