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Questão de Química — Química Orgânica — CESPE / CEBRASPE 2026

QuímicaQuímica Orgânica
Código
ce226252
Banca
CESPE / CEBRASPE
Órgão
IPAAM
Ano
2026
Nível
Superior
Cargo
Analista Ambiental – Especialidade: Química

Texto 18A1-II


Imagem da questão

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.


O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C2H7ClP) e glicina (C2H5NO2), em condições equimolares, conforme reação química a seguir. 


Imagem da questão

Com base no 18A1-II, assinale a opção correta em relação às estruturas químicas do glifosato e do AMPA e às suas propriedades químicas e físicas.
  1. AO glifosato apresenta menor solubilidade que o AMPA, pois a presença simultânea dos grupos carboxílico e fosfonato favorece interações intramoleculares, reduzindo a interação com a água.
  2. BO glifosato apresenta maior solubilidade em água que o AMPA, pois possui maior número de grupos ionizáveis, o que favorece múltiplas interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio com o solvente.
  3. CO AMPA é mais solúvel em água que o glifosato, por ter menor massa molar, fator determinante na dissolução de compostos orgânicos polares.
  4. DAmbos apresentam baixa solubilidade em água, pois a presença do grupo fosfonato reduz a polaridade global das moléculas.
  5. EA solubilidade do glifosato e do AMPA é independente do pH do meio, pois, em meio aquoso, ambos permanecem predominantemente em sua forma molecular neutra.
Revelar gabarito e comentário

GabaritoB — O glifosato apresenta maior solubilidade em água que o AMPA, pois possui maior número de grupos ionizáveis, o que favorece múltiplas interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio com o solvente.

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