De acordo com as informações do texto, e considerando se o mecanismo de ozonólise de alcenos, em que a reação ocorra a −78 °C e seja conduzida em CH₂Cl₂, seguida de tratamento com Me₂S, é correto afirmar que os produtos obtidos com a reação de ozonólise do ácido oleico são
Anonanal e ácido 9-oxononanoico.
Bácido hexadecanoico e ácido etanoico.
Cácido nonanoico + ácido nonanodioico.
Dácido nonanodioico + nonano.
Eácido octanodioico + ácido decanoico.
Revelar gabarito e comentário▾
GabaritoA — nonanal e ácido 9-oxononanoico.
Comentário gerado por IA. É um apoio ao estudo, ancorado em fontes, mas pode conter imprecisões — confira sempre na fonte oficial (lei, súmula, edital e gabarito da banca). Encontrou um erro? Use “Reportar”.
Ozonólise Redutiva de Alcenos: Ácido Oleico
Gabarito: letra A. A ozonólise redutiva do ácido oleico (C18:1, dupla entre C9-C10) produz nonanal e ácido 9-oxononanoico, pois a clivagem da dupla ligação forma aldeídos nos carbonos que continham hidrogênio, gerando um fragmento aldeídico e outro com função mista (aldeído e ácido carboxílico).
A reação de ozonólise de alcenos envolve a quebra da dupla ligação por ozônio, seguida de tratamento redutor (Me₂S) que converte o ozonídeo em compostos carbonílicos. Para alcenos terminais, forma-se aldeído e formaldeído; para internos, formam-se dois aldeídos ou cetonas, dependendo dos substituintes.
No ácido oleico (HOOC-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-CH₃), a dupla entre os carbonos 9 e 10 é clivada. O carbono 9 (ligado ao grupo carboxila) e o carbono 10 (ligado à cadeia alquílica) possuem cada um um átomo de hidrogênio, portanto ambos são convertidos em grupos aldeído (-CHO). Assim, os fragmentos são:
Fragmento da extremidade metílica: CH₃-(CH₂)₇-CHO → nonanal (aldeído de 9 carbonos lineares).
Fragmento da extremidade carboxílica: HOOC-(CH₂)₇-CHO → ácido 9-oxononanoico (um ácido carboxílico com grupamento aldeído na extremidade oposta).
Portanto, a alternativa A descreve exatamente esses produtos.
1Ácido oleico (C18, dupla C9-C10)
2O3 / CH2Cl2, -78°C
3Me2S (redutor)
4Clivagem da dupla
5Nonanal (C9 aldeído)
6Ác. 9-oxononanoico (C9 aldeído + COOH)
LEVEL · soulevel.com.br
Alternativa A — ✅ Correta ⟵ GABARITO
Como explicado, os produtos da ozonólise redutiva do ácido oleico são nonanal e ácido 9-oxononanoico. A banca cobra o conhecimento do mecanismo de clivagem e a correta identificação dos fragmentos.
Alternativa B — ❌ Incorreta
Propõe ácido hexadecanoico (C16) e ácido etanoico (C2), que seriam resultantes de uma quebra em posição diferente (por exemplo, entre C2 e C3), o que não corresponde à estrutura do ácido oleico de 18 carbonos com dupla em C9-C10.
Alternativa C — ❌ Incorreta
Apresenta ácido nonanoico (C9 saturado) e ácido nonanodioico (C9 com dois grupos carboxila). Na ozonólise redutiva, o carbono da dupla é convertido em carbonila, não em carboxila. Além disso, um dos fragmentos conteria a carboxila original, resultando em um composto com função mista (aldeído + ácido), não um diácido.
Alternativa D — ❌ Incorreta
Cita ácido nonanodioico e nonano (alcano). Novamente, a ozonólise redutiva não produz alcanos, e sim compostos carbonílicos. O nonano seria formado apenas em condições redutoras mais severas, não nesse protocolo.
Alternativa E — ❌ Incorreta
Sugere ácido octanodioico (C8 diácido) e ácido decanoico (C10). Esses comprimentos de cadeia não correspondem à clivagem na posição C9-C10 do ácido oleico (que geraria fragmentos de 9 carbonos cada).
NÃO CAIA NESSA!
Para resolver questões de ozonólise, desenhe a estrutura do alceno, identifique os carbonos da dupla e os hidrogênios ligados a eles. Lembre-se: ozonólise redutiva com Me₂S converte cada carbono da dupla em aldeído (se tiver H) ou cetona (se não tiver H). Não confunda com ozonólise oxidativa (que produz ácidos carboxílicos ou cetonas). Pratique com diferentes alcenos para fixar.