Triterpenos são substâncias químicas que possuem ação anti-inflamatória e anticancerígena. São comuns em plantas como Croton cajucara (sacaca), usada tradicionalmente para tratar inflamações e distúrbios hepáticos. O principal triterpeno identificado na Croton cajucara é o ácido acetil-aleuritólico (AAA), cuja fórmula estrutural está representada na figura a seguir.Considerando-se a fórmula estrutural do AAA apresentada, é correto concluir que este ácido pode sofrer uma reação de
Aadição nucleofílica com hidreto, produzindo um álcool secundário.
Besterificação, formando um éster e água ao reagir com um álcool.
Csubstituição eletrofílica aromática.
Dalquilação de amina, formando um haleto de alquila.
Ehidrólise, em que a ligação C–N da amida é quebrada.
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GabaritoB — esterificação, formando um éster e água ao reagir com um álcool.
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Reatividade do ácido acetil-aleuritólico (AAA)
Gabarito: letra B. O ácido acetil-aleuritólico (AAA) apresenta em sua estrutura um grupo funcional {{ácido carboxílico}} (–COOH), que é caracterizado pela sua capacidade de reagir com álcoois em meio ácido para formar ésteres e água, em um processo denominado {{esterificação}} de Fischer.
A estrutura apresentada na imagem revela um esqueleto triterpênico contendo um grupo acetoxila (éster) e um grupo carboxila terminal. A presença do grupo carboxila permite que a molécula participe de reações típicas de ácidos orgânicos, como a esterificação, onde o grupo hidroxila do ácido é substituído por um grupo alcóxi proveniente de um álcool.
Alternativa A — ❌ Incorreta
O AAA não possui grupos funcionais como aldeídos ou cetonas que sofreriam adição nucleofílica com hidretos para formar álcoois secundários. Embora possua uma ligação dupla, esta não é ativada para adição nucleofílica direta com hidretos.
Alternativa B — ✅ Correta ⟵ GABARITO
Esta alternativa descreve corretamente a reação de esterificação. O grupo ácido carboxílico presente na estrutura do AAA reage com álcoois, catalisado por ácidos, para produzir um éster e água, sendo uma transformação química clássica para este grupo funcional.
Alternativa C — ❌ Incorreta
Não há anéis aromáticos na estrutura do AAA. A substituição eletrofílica aromática é uma reação característica de compostos como o benzeno e seus derivados, que possuem sistemas pi conjugados aromáticos, ausentes nesta molécula.
Alternativa D — ❌ Incorreta
A alquilação de aminas é uma reação que envolve a substituição de hidrogênios ligados ao nitrogênio de uma amina por grupos alquila, utilizando haletos de alquila. O AAA não possui grupos amina em sua estrutura.
Alternativa E — ❌ Incorreta
A estrutura não contém ligações amida (R–CO–NH–R'). A hidrólise de amidas quebraria a ligação entre o carbono da carbonila e o nitrogênio, o que é impossível nesta molécula pela ausência do grupo funcional correspondente.
PEGA ESSA DICA!
Para identificar a reatividade de moléculas complexas, foque na identificação dos grupos funcionais presentes. O AAA possui um éster (acetoxila) e um ácido carboxílico. A reatividade química será ditada por esses grupos, ignorando o esqueleto carbônico saturado/insaturado que, em condições brandas, é inerte a esses reagentes.
Considerando-se a fórmula estrutural do AAA apresentada, é correto concluir que este ácido pode sofrer uma reação de