Questão de Química e Engenharia Química — Reações Orgânicas — CESPE / CEBRASPE 2019

Uma fábrica produz metanol, que é um álcool primário, e álcool butílico terciário, cuja fórmula está mostrada abaixo. Esses produtos são armazenados em barris, que são rotulados para identificação, antes de serem comercializados. Devido a uma falha no processo de identificação, suspeita-se quanto ao verdadeiro conteúdo de um dos barris produzidos. Um técnico ficou encarregado de elaborar um procedimento capaz de identificar qual o real conteúdo desse barril. Para implementar o procedimento, o técnico tinha à disposição as seguintes substâncias: hipoclorito de sódio, dicromato de potássio, ácido sulfúrico e hidróxido de sódio. Nesse procedimento, o técnico, inicialmente, selecionou uma amostra do conteúdo do barril suspeito, e, em seguida, adicionou, na amostra obtida, duas substâncias escolhidas entre as disponíveis. Após terminada a reação, o técnico observou que a coloração de uma das substâncias adicionadas foi alterada de alaranjada para esverdeada. O técnico pôde, assim, concluir que o barril suspeito continha, com certeza, metanol. As duas substâncias que permitiram ao técnico identificar como metanol o conteúdo do barril suspeito são o

1. Ahipoclorito de sódio e o ácido sulfúrico.
2. Bdicromato de potássio e o ácido sulfúrico.
3. Chipoclorito de sódio e o hidróxido de sódio.
4. Ddicromato de potássio e o hidróxido de sódio.
5. Edicromato de potássio e o hipoclorito de sódio.