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Questão de Química e Engenharia Química — Reações Orgânicas — CESPE / CEBRASPE 2026

Química e Engenharia QuímicaReações Orgânicas
Código
ce389752
Banca
CESPE / CEBRASPE
Órgão
IPAAM
Ano
2026
Cargo
Ana Amb (Ipaam)

Texto 18A1-III

Imagem associada para resolução da questão

A avaliação do aporte de esgoto doméstico em corpos aquáticos pode ser realizada por meio de esteróis fecais como marcadores moleculares. O colesterol, ao ser metabolizado no trato digestivo de mamíferos, sofre redução bacteriana e é convertido em colestanol e coprostanol, sendo este o principal indicador da contaminação por esgoto doméstico.

 

Com base nas informações do texto 18A1-III, e considerando-se o catalisador de Lindlar (Pd/CaCO₃, Pb(OAc)₂), o catalisador de Adams (PtO2), o paládio sobre carbono (Pd/C) e o catalisador de Wilkinson (Rh[(C₆ H₅)₃P]₃Cl), bem como a reação de hidrogenação de alcenos, é correto afirmar que, para a transformação de colesterol em colestanol,

  1. Ao catalisador PtO2 é contraindicado, uma vez que ele é seletivo para hidrogenação de sistemas aromáticos.
  2. Bcaso se opte por um catalisador homogêneo, deve-se optar pelo Rh[(C₆ H₅)₃P]₃Cl.
  3. Co mecanismo da reação ocorre via formação de um carbocátion intermediário, o que permite inversão configuracional e mistura racêmica dos produtos.
  4. Dentre as opções disponíveis, o catalisador de Lindlar é o mais indicado para realizar a conversão do colesterol para colestanol.
  5. Eo uso de Pd/C seria desaconselhável, por ele ser específico para hidrogenação seletiva de alcinos até alcenos.
Revelar gabarito e comentário

GabaritoB — caso se opte por um catalisador homogêneo, deve-se optar pelo Rh[(C₆ H₅)₃P]₃Cl.

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