Questão de Química e Engenharia Química — Reações Orgânicas — CESPE / CEBRASPE 2024

Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas. Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed. New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).   Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então, o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.   Algumas doenças reportadas principalmente na África são atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava. Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue o item a seguir.   Na conversão do glicosídeo em acetona, o átomo de carbono ligado ao grupo cianeto muda sua hibridização de sp2 para sp3 e, em decorrência disso, seus ângulos de ligação mudam de cerca de 120° para cerca de 109°, fazendo, assim, que os substituintes que ele carrega se aproximem.

1. CCerto
2. EErrado