Questão de Química e Engenharia Química — Reações Orgânicas — CESPE / CEBRASPE 2024

Lúcia Baptistella, Rosana Giacomini e Paulo Imamura. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. In: Química Nova, Vol. 26, n.º 2, 2003, p. 284-286.

O paracetamol diferencia-se dos AINEs (anti-inflamatórios não esteroidais) clássicos porque apresenta efeitos analgésicos e antipiréticos sem apresentar ações anti-inflamatórias ou anticoagulantes significativas. Considerando a reação de síntese do paracetamol apresentada na imagem precedente, julgue o item a seguir.

A reação entre o anidrido acético e o 4-aminofenol é quimiosseletiva, pois apenas o grupo NH₂ é acilado; isso ocorre porque o grupo NH₂ é mais nucleofílico que o grupo OH.