Questão de Biologia — Geral — CESPE / CEBRASPE 2025
Biologia›Geral
Código
ce406745
Banca
CESPE / CEBRASPE
Órgão
UnB
Ano
2025
Cargo
Vest ( )
A ozonólise do esqualeno (C30H50), um lipídeo abundante na pele humana, produz uma variedade de compostos orgânicos voláteis, tais como a acetona (C3H6O), 6-metil-5-hepten-2-ona (C8H14O), 4-oxopentanal (C5H8O2), ácido acético (C2H4O2) e etano-1,2-diona (C2H2O2), que podem representar sérios riscos toxicológicos. Esse processo pode ser representado pela equação a seguir.
Para uma série de experimentos realizados, observou-se que, mantendo-se a concentração de ozônio constante, a velocidade inicial de formação dos produtos depende da concentração inicial de C30H50, de acordo com a tabela seguinte.
experimento
[C30H50]inicial
(mol/L)
velocidade inicial
(mol∙L−1∙s−1)
1
1,0 x 10-3
2,0 x 10-6
2
2,0 x 10-3
4,0 x 10-6
3
3,0 x 10-3
6,0 x 10-6
As substâncias envolvidas nessa reação possuem as seguintes entalpias-padrão de formação a 298 K.
substâncias
entalpia-padrão de formação (kJ/mol)
C30H50(g)
−50
O3(g)
+142
C3H6O(g)
−250
C8H14O(g)
−320
C5H8O2(g)
−380
C2H4O2(g)
−438
C2H2O2(g)
−213
Considerando-se a fórmula estrutural da acetona representada a seguir, é correto concluir que os números de oxidação do carbono central e dos carbonos terminais, são, respectivamente, +3 e −2.
CCerto
EErrado
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GabaritoE — Errado
Comentário gerado por IA. É um apoio ao estudo, ancorado em fontes, mas pode conter imprecisões — confira sempre na fonte oficial (lei, súmula, edital e gabarito da banca). Encontrou um erro? Use “Reportar”.
Número de oxidação do carbono na acetona
Gabarito: ERRADO (letra E). A afirmação está incorreta: na acetona (CH₃–CO–CH₃), o carbono central (da carbonila) apresenta número de oxidação +2, e não +3, enquanto os carbonos terminais (dos grupos metila) apresentam −3, e não −2. O erro está na atribuição dos números de oxidação, que não respeita a eletronegatividade dos átomos ligados ao carbono em cada posição da molécula.
O número de oxidação (NOX) é uma ferramenta contábil que atribui formalmente os elétrons de cada ligação ao átomo mais eletronegativo. Em compostos orgânicos, o carbono pode apresentar uma ampla faixa de NOX, desde −4 (no metano, CH₄) até +4 (no gás carbônico, CO₂). Para calcular o NOX de cada carbono individualmente, é preciso analisar todas as ligações que ele forma, considerando a eletronegatividade dos átomos envolvidos.
Na acetona, a molécula tem a estrutura CH₃–CO–CH₃. O carbono central está ligado a dois carbonos (um de cada metila) e a um oxigênio por ligação dupla. O oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, então puxa os dois elétrons da ligação dupla para si. Cada ligação C–C é apolar (mesma eletronegatividade), então os elétrons são divididos igualmente, contribuindo com zero para o NOX. Assim, o carbono central "perde" os 4 elétrons da ligação com o oxigênio (2 ligações × 2 elétrons), ficando com NOX = +4? Não — cuidado: a ligação dupla C=O contribui com +2 para o NOX do carbono (cada ligação C–O contribui com +1, e são duas ligações na dupla). Portanto, NOX do carbono central = +2.
Os carbonos terminais (das metilas) estão ligados a três hidrogênios e a um carbono. O carbono é levemente mais eletronegativo que o hidrogênio, então atrai os elétrons das ligações C–H para si. Cada ligação C–H contribui com −1 para o NOX do carbono (o carbono "ganha" 1 elétron de cada hidrogênio). São três ligações C–H, totalizando −3. A ligação C–C é apolar, contribuindo com zero. Portanto, NOX de cada carbono terminal = −3.
A pegadinha da banca está em inverter os valores: ela atribui +3 ao carbono central (que na verdade é +2) e −2 aos terminais (que na verdade são −3). O candidato que calcula rapidamente pode confundir a contribuição da ligação dupla C=O (que dá +2, não +3) e a contagem das ligações C–H (que são três, não duas).
NÃO CAIA NESSA!
A banca troca os números de oxidação da acetona: o carbono central da carbonila é +2 (não +3) e os carbonos das metilas são −3 (não −2). O erro clássico é contar a ligação dupla C=O como +3 ou esquecer que cada metila tem três hidrogênios, não dois. Com treino, você confere rapidamente: carbono da carbonila sempre +2 em cetona; carbono de metila sempre −3.
NOX na acetona (CH₃–CO–CH₃)
1Carbono central (carbonila)
Ligação dupla C=O → +2
Ligações C–C → 0
NOX = +2
2Carbonos terminais (metilas)
3 ligações C–H → −3
Ligação C–C → 0
NOX = −3
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Alternativa C — ❌ Incorreta
A afirmação de que os números de oxidação são +3 e −2 está errada. O carbono central da acetona, ligado por dupla ao oxigênio, tem NOX +2 (cada ligação C–O contribui com +1, e são duas na dupla). Os carbonos terminais, cada um ligado a três hidrogênios, têm NOX −3 (cada ligação C–H contribui com −1). A banca inverteu os valores corretos.
Alternativa E — ✅ Correta ⟵ GABARITO
A alternativa E é a correta porque a afirmação do enunciado é falsa. Os números de oxidação corretos são: carbono central = +2 e carbonos terminais = −3. Portanto, como a banca pediu para julgar a veracidade da afirmação, e ela está errada, a resposta é ERRADO.
