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Questão de Biologia — Geral — CESPE / CEBRASPE 2025

BiologiaGeral
Código
ce406746
Banca
CESPE / CEBRASPE
Órgão
UnB
Ano
2025
Cargo
Vest ( )

A ozonólise do esqualeno (C30H50), um lipídeo abundante na pele humana, produz uma variedade de compostos orgânicos voláteis, tais como a acetona (C3H6O), 6-metil-5-hepten-2-ona (C8H14O), 4-oxopentanal (C5H8O2), ácido acético (C2H4O2) e etano-1,2-diona (C2H2O2), que podem representar sérios riscos toxicológicos. Esse processo pode ser representado pela equação a seguir.


C30H50(g) + 6 O3(g) ⇌ C3H6O(g) + C8H14O(g) + C5H8O2(g) + 4 C2H4O2(g) + 3 C2H2O2(g)


Para uma série de experimentos realizados, observou-se que, mantendo-se a concentração de ozônio constante, a velocidade inicial de formação dos produtos depende da concentração inicial de C30H50, de acordo com a tabela seguinte.

 

experimento

[C30H50]inicial
(mol/L)

velocidade inicial
(mol∙L−1∙s−1)

11,0 x 10-3

2,0 x 10-6

22,0 x 10-3

4,0 x 10-6

33,0 x 10-3

6,0 x 10-6

   

As substâncias envolvidas nessa reação possuem as seguintes entalpias-padrão de formação a 298 K.

 

substâncias

entalpia-padrão de formação (kJ/mol)

C30H50(g)

−50

O3(g)

+142

C3H6O(g)

−250

C8H14O(g)

−320

C5H8O2(g)

−380

C2H4O2(g)

−438

C2H2O2(g)

−213

O número de ligações σ\sigma \ e \ π\pi presentes em uma molécula de etano-1,2-diona corresponde, respectivamente, a 5 e 2.
  1. CCerto
  2. EErrado
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GabaritoC — Certo

Comentário gerado por IA. É um apoio ao estudo, ancorado em fontes, mas pode conter imprecisões — confira sempre na fonte oficial (lei, súmula, edital e gabarito da banca). Encontrou um erro? Use “Reportar”.

Ligações sigma e pi na etano-1,2-diona

Gabarito: CERTO. A molécula de etano-1,2-diona (C₂H₂O₂) possui exatamente 5 ligações σ (sigma) e 2 ligações π (pi), pois sua estrutura é O=C–C=O, com duas ligações duplas (cada uma com 1 σ e 1 π) e uma ligação simples C–C (1 σ). A contagem correta é o que a afirmativa apresenta.

A etano-1,2-diona, também chamada de glioxal, é uma dialdeído — a menor molécula da classe das dionas, com dois grupos carbonila (C=O) ligados diretamente entre si. Para contar as ligações, é preciso desenhar a estrutura de Lewis e aplicar a regra fundamental: toda ligação simples é uma ligação σ; toda ligação dupla é composta por 1 σ + 1 π; toda ligação tripla é composta por 1 σ + 2 π. Essa é a base da teoria da ligação de valência, que descreve a formação das ligações covalentes pela sobreposição de orbitais atômicos.

Na etano-1,2-diona, temos:

  • Duas ligações C=O (carbonilas): cada uma contribui com 1 σ e 1 π → total de 2 σ e 2 π.

  • Uma ligação C–C (entre os dois carbonos): contribui com 1 σ e 0 π.

  • Duas ligações C–H (uma em cada carbono): cada uma contribui com 1 σ → total de 2 σ.

Somando: σ = 2 (C=O) + 1 (C–C) + 2 (C–H) = 5 e π = 2 (C=O) = 2. Portanto, a afirmativa está correta.

A pegadinha que a banca poderia explorar é a contagem apressada: muitos candidatos contam apenas as ligações duplas e esquecem as ligações simples C–H e C–C, ou contam cada ligação dupla como se fossem duas ligações σ. Aqui, a banca não caiu nessa armadilha — a afirmativa está correta.

Para fixar: em qualquer molécula orgânica, o número de ligações σ é sempre maior que o de π, pois toda ligação múltipla contém uma σ, e as ligações simples (que são a maioria) são todas σ. A contagem de σ e π é uma habilidade essencial para prever a geometria, a hibridização e a reatividade dos compostos.

  1. 12 ligações C=O
  2. 21 ligação C–C
  3. 32 ligações C–H
  4. 4Total: 5 σ e 2 π
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Alternativa C — ✅ Correta ⟵ GABARITO

A afirmativa está correta. A etano-1,2-diona (C₂H₂O₂) tem estrutura O=C–C=O. Contando as ligações:

  • 2 ligações C=O: cada uma = 1 σ + 1 π → 2 σ + 2 π

  • 1 ligação C–C: = 1 σ

  • 2 ligações C–H: = 2 σ

Total: 5 σ e 2 π, exatamente como afirma o enunciado. A contagem está correta e não há erro conceitual.

Gabarito: letra C (CERTO).

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