Questão de Química — Química Orgânica — FCC 2019

Baratas estão evoluindo e podem se tornar quase impossíveis de matarEstudo demostra que algumas espécies já nascem com uma "proteção" a inseticidas e a evolução ocorre de forma rápida.Na “guerra” entre seres humanos e baratas, estes insetos só vão perder (por enquanto) para as chinelas. Um estudo da Universidade de Purdue mostra que elas já estão nascendo resistentes a venenos em spray e o processo ocorre de forma rápida.Espécies Blattella germanica, comumente encontradas na Alemanha, já vêm ao mundo com “proteção evoluída” a produtos químicos com os quais elas ainda nem tiveram contato, processo evolutivo chamado de resistência cruzada. Os filhotes não só resistiram ao pesticida a que seus pais foram expostos, como, inesperadamente, mostraram sinais de resistência a outras classes de inseticidas.A equipe se surpreendeu com a forma rápida com que esse upgrade ocorreu e destacou que, em um futuro nada distante, elas serão praticamente imunes a produtos químicos.(Adaptado de: https://www.metropoles.com/mundo/ciencia-e-tecnologia-int/baratas-estao-evoluindo-e-podem-se-tornar-quase-im-possiveis-de-matar)Os inseticidas que apresentam os melhores resultados são aqueles que possuem uma mistura de três compostos ativos, a saber:Tabela 1 − Concentração de princípios ativos (substâncias componentes) do inseticida está de acordo com o declarado pelo fabricante, na embalagem do produto.(Disponível em: http://www.inmetro.gov.br/consumidor/produtos/inseticida.asp)Em comum, as três marcas apresentam o componente tetrametrina, cuja molécula encontra-se reproduzida abaixo e sua fórmula química simplificada é C₁₉H₂₅NO₄:(Disponível em: http://portal.anvisa.gov.br/documents/111215/117782/t58.pdf/3330eb77-2386-4b4f-a12f-78ad992f6e22)A massa molecular, o número de instaurações e o número de heteroátomos que podem ser visualizados na figura são, respectivamente:

1. A331 − 2 − 1.
2. B331 − 4 − 3.
3. C373 − 4 − 3.
4. D373 − 2 − 1.
5. E331 − 5 − 3.