GabaritoD — éter dietílico.
Gabarito: letra D. O cloridrato de cocaína é um sal iônico, solúvel em água (solvente polar) e insolúvel em solventes apolares ou pouco polares. Entre as opções, o éter dietílico é o solvente mais apolar, incapaz de solvatar íons, tornando o sal insolúvel. Os demais solventes (etanol, metanol, clorofórmio, DMSO) possuem polaridade suficiente para dissolver o sal em algum grau.
A questão explora o princípio fundamental de solubilidade: "semelhante dissolve semelhante". Substâncias iônicas dissolvem-se em solventes polares (água, álcoois, DMSO) e são insolúveis em solventes apolares (éter, hexano, benzeno).
Etanol é um solvente polar (álcool) e pode dissolver sais, embora com menor eficiência que a água. Não é o solvente em que o cloridrato de cocaína é insolúvel.
Metanol, assim como o etanol, é polar e capaz de solvatar íons. O sal seria solúvel, não insolúvel.
Clorofórmio possui momento de dipolo e polaridade considerável; pode solubilizar alguns compostos iônicos por formação de pares iônicos, mas não é apolar a ponto de tornar o sal insolúvel. Ainda assim, não é o mais insolúvel.
Éter dietílico é um solvente de baixa polaridade (constante dielétrica ≈ 4,3), incapaz de solvatar cátions e ânions. Sais como o cloridrato de cocaína são praticamente insolúveis nesse meio.
Dimetilsulfóxido (DMSO) é um solvente aprótico polar de alta constante dielétrica, excelente para dissolver compostos iônicos e polares. O cloridrato seria solúvel.
Conclusão: A única opção em que o sal é insolúvel é o éter dietílico, letra D.
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