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Questão de Química — Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas. — FGV 2022

QuímicaPropriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.
Código
fg049484
Banca
FGV
Órgão
PC-AM
Ano
2022
Nível
Superior
Cargo
Perito Criminal - 4ª Classe - Química
Na análise para verificação de fraudes em documentos, um dos primeiros testes possíveis é o de solubilidade, podendo ser aplicado diretamente sobre a tinta de caneta ainda no suporte ou em uma amostra previamente removida. Tintas para canetas esferográficas são baseadas em óleos ou glicóis, enquanto tintas fluidas para canetas-tinteiro, rollerball, gel e porosa são a base de água.Um solvente que poderia ser utilizado para dissolução da caneta esferográfica sem degradação da tinta e do suporte seria
  1. Aa água.
  2. Ba piridina.
  3. Co ácido sulfúrico.
  4. Do ácido acético.
  5. Eo ácido nítrico.
Revelar gabarito e comentário

GabaritoB — a piridina.

Comentário gerado por IA. É um apoio ao estudo, ancorado em fontes, mas pode conter imprecisões — confira sempre na fonte oficial (lei, súmula, edital e gabarito da banca). Encontrou um erro? Use “Reportar”.

Solubilidade de tintas de caneta esferográfica

Gabarito: letra B (piridina). A questão aplica o princípio “semelhante dissolve semelhante”: tintas de canetas esferográficas são à base de óleos ou glicóis (substâncias orgânicas apolares ou pouco polares), portanto necessitam de um solvente orgânico com polaridade compatível. A piridina é um solvente orgânico de polaridade moderada, capaz de dissolver óleos sem danificar o papel. Água (polar) não dissolve óleos; ácidos fortes (sulfúrico, acético concentrado, nítrico) são corrosivos e degradariam tanto a tinta quanto o suporte de celulose.

Alternativa A — ❌ Incorreta

Água é polar. Óleos e glicóis são apolares ou pouco polares. Por isso, a água não dissolve a tinta esferográfica. Não atenderia ao objetivo de dissolução.

Alternativa B — ✅ Correta ⟵ GABARITO

Piridina (C₅H₅N) é um solvente orgânico aromático, de polaridade moderada, miscível com a maioria dos solventes orgânicos. Dissolve eficientemente gorduras, óleos e glicóis sem atacar o papel celulósico. É a escolha adequada.

Alternativa C — ❌ Incorreta

Ácido sulfúrico (H₂SO₄) concentrado é um ácido forte e desidratante. Reagiria com a celulose do papel (carbonizando e degradando) e também com a tinta, inviabilizando a análise.

Alternativa D — ❌ Incorreta

Ácido acético (CH₃COOH) concentrado é um ácido orgânico fraco, mas ainda capaz de hidrolisar a celulose em longo prazo. Além disso, é um solvente polar; não dissolve bem óleos e glicóis apolares. Em análises forenses, não é o solvente recomendado.

Alternativa E — ❌ Incorreta

Ácido nítrico (HNO₃) concentrado é fortemente oxidante e corrosivo. Ataca o papel (oxida a celulose) e reage quimicamente com a tinta, alterando-a. Não serve.

PEGA ESSA DICA!

Lembre-se sempre da regra “semelhante dissolve semelhante”: para dissolver um composto orgânico apolar, escolha um solvente orgânico apolar ou de baixa polaridade. Solventes aquosos e ácidos fortes devem ser evitados quando o objetivo é preservar o suporte de papel.

Gabarito: letra B.

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