As propriedades físico-químicas de uma substância dependem não só da sua composição atômica, como também da distribuição desses átomos na molécula. Observe a tabela a seguir contendo quatro compostos orgânicos e seus respectivos pontos de ebulição.Composto Ponto de Ebulição (ºC) Butanal 76,0 Butan-2-ona 80,0 Butan-1-ol 117,0 Ácido propanóico 141,0 O fato que justifica o ácido propanoico possuir maior ponto de ebulição que os demais é
Aa diminuição do tamanho da cadeia carbônica.
Ba ausência de interações do tipo dipolo-induzido.
Ca presença de insaturação no grupamento carboxila.
Do aumento de interações do tipo dipolo-permanente.
Eo maior número de interações interatômicas do tipo C – H.
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GabaritoD — o aumento de interações do tipo dipolo-permanente.
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Ponto de Ebulição de Compostos Orgânicos e Forças Intermoleculares
Gabarito: letra D. O ácido propanóico possui maior ponto de ebulição devido ao aumento das interações do tipo dipolo-permanente, especialmente as ligações de hidrogênio formadas pelo grupo carboxila, que são mais fortes que as interações presentes nos demais compostos (butanal, butan-2-ona e butan-1-ol).
A tabela mostra os pontos de ebulição: butanal (76,0 °C), butan-2-ona (80,0 °C), butan-1-ol (117,0 °C) e ácido propanóico (141,0 °C). A ordem crescente reflete a intensidade das forças intermoleculares. O ácido propanóico, por ter um grupo carboxila (-COOH), forma dímeros através de duas ligações de hidrogênio, elevando significativamente seu ponto de ebulição.
1Butanal (76°C)Dipolo-dipolo
2Butan-2-ona (80°C)Dipolo-dipolo
3Butan-1-ol (117°C)Lig. H simples
4Ác. propanóico (141°C)Dímero (2 lig. H)
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Alternativa A — ❌ Incorreta
A diminuição do tamanho da cadeia carbônica diminuiria as forças de London e tenderia a reduzir o ponto de ebulição, não aumentá-lo. O ácido propanóico tem cadeia de 3 carbonos, mesma ordem de grandeza dos demais (butanal, butanona e butanol têm 4 carbonos). A diferença está no grupo funcional, não no tamanho.
Alternativa B — ❌ Incorreta
Interações do tipo dipolo-induzido (forças de London) estão sempre presentes em todas as moléculas orgânicas. A afirmativa de “ausência” é falsa. Todos os compostos apresentam esse tipo de interação.
Alternativa C — ❌ Incorreta
A insaturação no grupamento carboxila (dupla ligação C=O) é comum a aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos. Não é um diferencial exclusivo do ácido propanóico. Além disso, insaturações por si só não justificam o maior ponto de ebulição; o decisivo é a capacidade de formar ligações de hidrogênio.
Alternativa D — ✅ Correta ⟵ GABARITO
O ácido propanóico apresenta aumento significativo de interações do tipo dipolo-permanente, principalmente ligações de hidrogênio. O grupo carboxila possui dois átomos de oxigênio que atuam como aceptores e um hidrogênio ácido que atua como doador, permitindo a formação de dímeros estáveis (duas ligações de hidrogênio por par de moléculas). Isso eleva consideravelmente a energia necessária para vaporizar a substância, justificando o maior ponto de ebulição.
Alternativa E — ❌ Incorreta
Interações C-H são ligações covalentes intramoleculares, não forças intermoleculares. O que afeta o ponto de ebulição são as interações entre moléculas (intermoleculares), como ligações de hidrogênio, dipolo-dipolo e forças de London. O número de ligações C-H é similar nos compostos e não explica a diferença observada.