Na Química Forense uma série de testes podem ser usados para a identificação de diferentes tipos de drogas. Um possível ensaio para identificação de cocaína consiste na reação de uma amostra dessa substância com uma solução recém-preparada de β-naftol em hidróxido de sódio 40%. O desenvolvimento de uma cor azul intensa indica resultado positivo.A substância orgânica presente na solução utilizada nesse ensaio apresenta a seguinte estrutura
A
B
C
D
E
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GabaritoB — [imagem]
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Estrutura do β-naftol
Gabarito: letra B. O β-naftol (também conhecido como 2-naftol) é um composto orgânico aromático policíclico constituído por dois anéis benzênicos fundidos, com um grupo hidroxila (-OH) ligado à posição 2 do sistema naftaleno. A estrutura correta que representa essa substância é a apresentada na alternativa B.
Para identificar corretamente a estrutura, observe os seguintes pontos:
Sistema Naftaleno: O naftaleno consiste em dois anéis benzênicos fundidos (10 carbonos no total).
Posição do grupo -OH: No β-naftol, o grupo hidroxila está na posição 2 (posição beta), que é um dos carbonos adjacentes à junção dos anéis, mas não o carbono da própria junção.
Alternativa A — ❌ Incorreta
Esta estrutura representa o fenol, que possui apenas um anel benzênico ligado a um grupo hidroxila, diferindo do sistema de dois anéis fundidos do naftol.
Alternativa B — ✅ Correta ⟵ GABARITO
Esta estrutura representa o 2-naftol (β-naftol). Note a presença dos dois anéis aromáticos fundidos e a posição do grupo hidroxila no carbono 2, conforme a nomenclatura IUPAC e a convenção de posições alfa/beta.
Alternativa C — ❌ Incorreta
Esta estrutura representa um diol derivado do antraceno (três anéis fundidos), não correspondendo ao naftol.
Alternativa D — ❌ Incorreta
Esta estrutura representa o 2-naftol, porém a representação gráfica do sistema de anéis fundidos (fenantreno) difere da estrutura do naftaleno, que é o esqueleto base do naftol.
Alternativa E — ❌ Incorreta
Esta estrutura apresenta dois grupos hidroxila ligados a um sistema de três anéis fundidos, tratando-se de um composto diferente do β-naftol.
PEGA ESSA DICA!
Para diferenciar naftóis de outros compostos aromáticos, conte o número de anéis fundidos: naftol sempre terá dois anéis (naftaleno). A posição do -OH define se é α-naftol (posição 1) ou β-naftol (posição 2).
