Questão de Medicina — Intoxicações Exógenas — FGV 2023

Cocaína fumada: produto da queima e implicações toxicológicas

Gabarito: letra A. Quando a cocaína é administrada pela via respiratória (fumada), o produto da queima é o éster metilanidroecgonina — também conhecido como anidroecgonina metil éster (AEME), um marcador específico do uso de crack. As demais opções não correspondem a produtos da pirólise da cocaína, sendo distratores que misturam nomes de metabólitos ou compostos inexistentes.

A cocaína (cloridrato de cocaína) é um alcaloide tropânico extraído das folhas de Erythroxylon coca. Quando aquecida para ser fumada — como no crack, que é a mistura de cloridrato de cocaína com bicarbonato ou hidróxido de sódio —, ocorre a pirólise, processo de decomposição térmica que gera produtos específicos. O principal produto dessa queima é o éster metilanidroecgonina (AEME), formado pela perda de uma molécula de água e do grupo benzoíla da cocaína. Esse composto é considerado um marcador biológico do uso de cocaína fumada, pois não é produzido em outras vias de administração (intranasal, intravenosa ou oral).

A importância toxicológica desse conhecimento vai além da curiosidade química: a detecção de AEME em amostras biológicas (urina, sangue, cabelo) permite distinguir o uso de crack do uso de cocaína aspirada ou injetada, o que tem implicações clínicas e forenses. Além disso, o crack é associado a complicações mais graves, como psicose e dependência mais intensa, conforme mencionado no enunciado. O manejo da intoxicação aguda por cocaína, independentemente da via, envolve benzodiazepínicos para agitação e sintomas adrenérgicos, evitando-se betabloqueadores e neurolépticos em algumas situações.

É importante não confundir o produto da queima com os metabólitos hepáticos da cocaína. No fígado, a cocaína é metabolizada pela pseudocolinesterase em ecgonina metil-éster, norcaína e benzoilecgonina (esta última, potente vasoconstritor). Quando consumida com álcool, forma-se o cocaetileno, que tem ação mais prolongada e cardiotóxica. Nenhum desses compostos é o produto da pirólise — eles são produtos do metabolismo, não da queima.

A pegadinha da questão está em exigir o conhecimento específico do produto da pirólise, que não é um metabólito comum. O candidato que memoriza apenas os metabólitos hepáticos pode se confundir com as alternativas que citam benzoilecgonina ou ecgonina. A alternativa correta, éster metilanidroecgonina, é um nome pouco familiar, mas é exatamente o marcador do uso de crack.

Alternativa A — ✅ Correta ⟵ GABARITO

O éster metilanidroecgonina (AEME) é o produto da pirólise da cocaína quando fumada. A queima do cloridrato de cocaína (crack) gera esse composto, que é um marcador específico do uso pela via respiratória. Sua detecção em fluidos biológicos confirma o uso de cocaína fumada, distinguindo-a de outras vias.

Alternativa B — ❌ Incorreta

Diéster etilmetilecgonina não é um produto da queima da cocaína. Esse nome não corresponde a nenhum composto conhecido na toxicologia da cocaína. O cocaetileno, formado na presença de álcool, é um éster etílico, mas não é um diéster e não é produto da pirólise.

Alternativa C — ❌ Incorreta

Alquil benzoilecgonina não é um produto da queima. A benzoilecgonina é um metabólito hepático da cocaína, formado por hidrólise, e não um produto da pirólise. A adição do termo "alquil" não corresponde a nenhum composto real relacionado à cocaína fumada.

Alternativa D — ❌ Incorreta

Nitro benzoilecgonina não existe como produto da queima da cocaína. A benzoilecgonina é um metabólito, e a introdução de um grupo nitro não tem fundamento químico ou toxicológico. É um distrator puro.

Alternativa E — ❌ Incorreta

Nor etilmetilecgonina não é um produto da pirólise. O prefixo "nor" indica a remoção de um grupo metil, mas não há relato desse composto como produto da queima da cocaína. É um nome inventado para confundir.

Gabarito: letra A