O policloropreno (estrutura a seguir) é um polímero de larga utilização, sendo empregado, entre outros, em roupas, mangueiras, correias e acessórios de automóveis.O monômero que dá origem ao policloropreno é o
A2-clorobut-2-eno
B1-clorobut-1-eno
C2-clorobuta-1,3-dieno
D1-clorobuta-1,2-dieno
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GabaritoC — 2-clorobuta-1,3-dieno
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Polimerização do Policloropreno
Gabarito: letra C. O monômero que dá origem ao policloropreno é o 2-clorobuta-1,3-dieno, também conhecido como cloropreno. A polimerização de dienos conjugados, como este, ocorre através da abertura das ligações duplas e rearranjo da insaturação para a posição central da cadeia polimérica, mantendo a estrutura característica do polímero apresentado.
Para identificar o monômero de um polímero de adição, devemos observar a unidade repetitiva entre colchetes. No caso do policloropreno, a estrutura mostra uma cadeia de quatro carbonos com um átomo de cloro ligado ao segundo carbono e uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3. Ao reverter o processo de polimerização (polimerização por adição 1,4), a ligação dupla desloca-se para a posição entre os carbonos 1 e 2 e entre os carbonos 3 e 4, resultando no dieno original.
Alternativa A — ❌ Incorreta
O 2-clorobut-2-eno é um alceno simples com quatro carbonos. Polímeros de adição a partir de alcenos simples formam cadeias saturadas (como o polipropileno), e não polímeros com insaturações na cadeia principal como o policloropreno.
Alternativa B — ❌ Incorreta
O 1-clorobut-1-eno também é um alceno simples. A polimerização deste composto não geraria a estrutura de dieno polimerizado observada na imagem, que exige a presença de duas ligações duplas no monômero original.
Alternativa C — ✅ Correta ⟵ GABARITO
O 2-clorobuta-1,3-dieno (cloropreno) possui a estrutura necessária para a polimerização 1,4. Durante a reação, as ligações duplas nas extremidades se abrem e formam uma nova ligação dupla central, exatamente como observado na estrutura do polímero fornecida.
Alternativa D — ❌ Incorreta
O 1-clorobuta-1,2-dieno é um alcadieno acumulado (aleno). A polimerização de alenos segue mecanismos diferentes e não produz a estrutura de borracha sintética característica do policloropreno.
PEGA ESSA DICA!
Para identificar monômeros de polímeros de adição, busque a unidade repetitiva e "feche" as ligações duplas. Se o polímero possui uma ligação dupla na cadeia principal, o monômero provavelmente era um dieno conjugado (como o isopreno ou o cloropreno).
O monômero que dá origem ao policloropreno é o