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Questão de Química — Química Orgânica — FGV 2023

QuímicaQuímica Orgânica
Código
fg069291
Banca
FGV
Órgão
SEE-MG
Ano
2023
Nível
Superior
Cargo
Professor de Educação Básica (PEB) - Química
O índice de deficiência de hidrogênio (IDH) é um dado bastante útil para a previsão da estrutura de um composto orgânico. Para um composto de fórmula genérica CaHbNcOdXe (em que X representa um halogênio), o IDH pode ser medido por meio da seguinte expressão:Imagem associada para resolução da questãoO composto que possui IDH igual a 4 é o
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GabaritoD — [imagem]

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Índice de Deficiência de Hidrogênio (IDH)

Gabarito: letra D. O Índice de Deficiência de Hidrogênio (IDH), também conhecido como grau de insaturação, indica o número de ligações pi ou ciclos presentes em uma molécula orgânica. Para a fórmula genérica CaHbNcOdXeC_aH_bN_cO_dX_e, a fórmula fornecida é IDH=2a+2+ceb2IDH = \frac{2a + 2 + c - e - b}{2}. Aplicando os valores da alternativa D (C8H10C_8H_{10}), temos a=8a=8 e b=10b=10 (com c,d,e=0c, d, e = 0): IDH=2(8)+2102=16+2102=82=4IDH = \frac{2(8) + 2 - 10}{2} = \frac{16 + 2 - 10}{2} = \frac{8}{2} = 4.

O IDH é uma ferramenta fundamental para determinar o número de insaturações (ligações duplas ou triplas) e ciclos em uma estrutura. Cada ligação dupla conta como 1 unidade de IDH, cada ligação tripla conta como 2 unidades, e cada ciclo conta como 1 unidade. Um IDH igual a 4 é característico de estruturas que contêm um anel benzênico (que possui 3 ligações duplas e 1 ciclo, totalizando 3+1=43+1=4).

Alternativa A — ❌ Incorreta

Considerando uma fórmula genérica de um alcano simples, o IDH seria 0. Se a alternativa apresentasse, por exemplo, C8H18C_8H_{18}, o cálculo seria IDH=2(8)+2182=0IDH = \frac{2(8) + 2 - 18}{2} = 0.

Alternativa B — ❌ Incorreta

Para um composto com IDH=1IDH=1, como um alceno (CnH2nC_nH_{2n}), o cálculo resultaria em 1. Por exemplo, C8H16C_8H_{16} teria IDH=16+2162=1IDH = \frac{16+2-16}{2} = 1.

Alternativa C — ❌ Incorreta

Para um composto com IDH=2IDH=2, como um alcino (CnH2n2C_nH_{2n-2}), o cálculo resultaria em 2. Por exemplo, C8H14C_8H_{14} teria IDH=16+2142=2IDH = \frac{16+2-14}{2} = 2.

Alternativa D — ✅ Correta ⟵ GABARITO

Como demonstrado, para C8H10C_8H_{10}, o cálculo do IDH resulta exatamente em 4, o que é consistente com a presença de um anel aromático (como no etilbenzeno ou xilenos), que possui 4 graus de insaturação.

PEGA ESSA DICA!

O IDH é um atalho poderoso. Sempre que encontrar um IDH igual a 4 ou superior em moléculas com 6 ou mais carbonos, suspeite fortemente da presença de um anel aromático. Lembre-se: IDH=(ligac¸o˜es pi)+(ciclos)IDH = (\text{ligações pi}) + (\text{ciclos}).

Gabarito: letra D

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