Questão de Química — Química Orgânica — FGV 2023

Aromaticidade e a Regra de Hückel

Gabarito: letra A. Para que um composto seja classificado como aromático, ele deve atender a três critérios fundamentais: ser cíclico, possuir um sistema conjugado de orbitais $p$ que permita a planaridade da molécula e seguir a regra de Hückel, que estabelece a presença de $4n + 2$ elétrons $\pi$ (onde $n$ é um número inteiro, $n = 0, 1, 2, \dots$).

Na alternativa A, temos o furano e a piridina. O furano é um heterociclo de cinco membros com um átomo de oxigênio que contribui com um par de elétrons não ligantes para o sistema $\pi$ (totalizando 6 elétrons $\pi$, $n=1$). A piridina é um heterociclo de seis membros com um átomo de nitrogênio, cujo sistema $\pi$ também contém 6 elétrons (os três pares das ligações duplas, totalizando 6 elétrons $\pi$, $n=1$). Ambos são aromáticos.

Alternativa A — ✅ Correta ⟵ Gabarito

Ambos os compostos são cíclicos, planos e possuem $4n+2$ elétrons $\pi$. No furano, o oxigênio possui hibridização $sp^2$ e um de seus pares de elétrons livres ocupa um orbital $p$ perpendicular ao anel, participando da deslocalização eletrônica. Na piridina, o nitrogênio também possui hibridização $sp^2$, mas seu par de elétrons livres ocupa um orbital $sp^2$ no plano do anel, não participando da aromaticidade, que é garantida pelos 6 elétrons $\pi$ do sistema conjugado.

Alternativa B — ❌ Incorreta

Embora a piridina seja aromática, o ciclopentadieno (o segundo composto) não é. Ele possui um carbono com hibridização $sp^3$ (o carbono saturado com dois hidrogênios), o que interrompe a conjugação do sistema $\pi$ e impede a planaridade necessária para a aromaticidade.

Alternativa C — ❌ Incorreta

O ciclohexanol é um composto alicíclico saturado, não possuindo sistema $\pi$ conjugado. O naftaleno é aromático, mas o par não atende ao critério de aromaticidade exigido pela questão.

Alternativa D — ❌ Incorreta

O antraceno é aromático, mas o tetrahidropirano (o segundo composto) é um heterociclo saturado, sem ligações duplas conjugadas, logo, não é aromático.

Alternativa E — ❌ Incorreta

O ciclohexa-1,3-dieno e o ciclopentadieno não são aromáticos. O primeiro possui carbonos $sp^3$ que interrompem a conjugação, e o segundo, como visto, possui um carbono $sp^3$ que impede a aromaticidade do sistema.