Professor de Ensino Fundamental II e Médio - Química
Os compostos hidroxiacetona (1-hidroxi-propan-2-ona), etanoato de metila e ácido propanoico foram recentemente identificados no espaço interestelar. Eles estão inseridos numa classe denominada “compostos orgânicos complexos” e suas rotas de síntese nesse meio despertam grande interesse científico.Dedica-se grande esforço também à compreensão do papel exercido por tais compostos orgânicos complexos na síntese abiótica de biomoléculas também encontradas nas mesmas regiões.A esse respeito, assinale V para a afirmativa verdadeira e F para a falsa.( ) Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico são isômeros.( ) Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico apresentam grupos polares em suas estruturas.( ) Pontos de ebulição dos compostos seguem a ordem: etanoato de metila > ácido propanoico ≈ hidroxiacetona.As afirmativas são, respectivamente,
AF, V e F.
BF, F e V.
CV, F e F.
DV, V e F.
EV, V e V.
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GabaritoD — V, V e F.
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Isomeria, polaridade e ponto de ebulição de compostos orgânicos
Gabarito: alternativa D (V, V, F). Os três compostos possuem a mesma fórmula molecular C₃H₆O₂, portanto são isômeros (1ª verdadeira). Todos contêm grupos polares (hidroxila, éster, carboxila) capazes de interações dipolo-dipolo ou ligação de hidrogênio (2ª verdadeira). A ordem correta dos pontos de ebulição é ácido propanoico > hidroxiacetona > etanoato de metila, e não a afirmada na 3ª assertiva (falsa).
Análise das afirmativas
1ª afirmativa: "Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico são isômeros." ✅ Verdadeira
Para ser isômero, os compostos devem ter a mesma fórmula molecular. Vamos confirmar:
Etanoato de metila (acetato de metila): CH₃–COO–CH₃ → C₃H₆O₂.
Ácido propanoico: CH₃–CH₂–COOH → C₃H₆O₂.
Todos têm exatamente 3 carbonos, 6 hidrogênios e 2 oxigênios. São isômeros constitucionais (de função e de posição).
2ª afirmativa: "...apresentam grupos polares em suas estruturas." ✅ Verdadeira
Hidroxiacetona: grupo OH (hidroxila) e C=O (carbonila) – ambos polares.
Etanoato de metila: grupo COO (éster) – polar, com momento dipolar.
Ácido propanoico: grupo COOH (carboxila) – polar, com forte caráter hidrofílico.
Todos possuem ligações C–O e O–H (quando presente) que geram diferença de eletronegatividade, caracterizando grupos polares.
3ª afirmativa: "Pontos de ebulição seguem: etanoato de metila > ácido propanoico ≈ hidroxiacetona." ❌ Falsa
A ordem correta é decrescente de ponto de ebulição:
Composto
Tipo de interação intermolecular predominante
Ponto de ebulição (aprox.)
Ácido propanoico
Ligação de hidrogênio (dímeros)
~141 °C
Hidroxiacetona
Ligação de hidrogênio (OH) + dipolo
~145 °C? (na verdade menor que o ácido)
Etanoato de metila
Dipolo-dipolo (sem OH)
~57 °C
Ácido propanoico forma dímeros por ligação de hidrogênio entre duas moléculas, elevando drasticamente o ponto de ebulição.
Hidroxiacetona também faz ligação de hidrogênio (via OH), mas não tão extensa quanto o ácido.
Etanoato de metila não possui hidrogênio ligado a O ou N, portanto só interage por dipolo-dipolo, resultando no menor PE.
Logo, a relação correta é: ácido propanoico > hidroxiacetona > etanoato de metila. A afirmativa inverte a ordem e ainda iguala o éster ao ácido, o que é incorreto.
NÃO CAIA NESSA!
A banca troca a ordem dos pontos de ebulição, fazendo o aluno acreditar que o éster (sem ligação de H) tem PE maior que o ácido carboxílico. Lembre-se: ácidos carboxílicos sempre têm PE mais altos que éteres/ésteres de massas molares semelhantes devido aos dímeros.
Conclusão: A sequência correta é V, V, F, correspondente à alternativa D.