Questão de Química — Química Orgânica — FGV 2025

Funções Orgânicas em Fármacos

Gabarito: letra D — sequência V – V – F. O paracetamol contém uma função amida e um grupo hidroxila (V); a morfina contém grupos amina e álcool (V); a lidocaína não possui função éster, mas sim amida (F). A banca explora a confusão entre anestésicos do tipo éster (ex.: procaína) e do tipo amida (lidocaína).

A questão testa o reconhecimento de grupos funcionais em moléculas de fármacos comuns. Para cada afirmativa, analisamos a estrutura química clássica:

Alternativa A — ❌ Incorreta (F – V – V)

A primeira afirmação sobre paracetamol é verdadeira, não falsa. Portanto, a sequência está errada.

Alternativa B — ❌ Incorreta (F – F – F)

Todas as afirmações seriam falsas, mas as duas primeiras são verdadeiras. Errada.

Alternativa C — ❌ Incorreta (V – F – V)

A segunda afirmação é verdadeira (morfina tem amina e álcool), não falsa; a terceira é falsa (lidocaína não é éster). Portanto, a sequência V-F-V está incorreta.

Alternativa D — ✅ Correta (V – V – F) ⟵ GABARITO

• 1ª afirmativa (paracetamol) — ✅ Verdadeira. O paracetamol possui uma ligação amida ($-NH-CO-$) entre o anel aromático e o grupo acetila, além de um grupo hidroxila fenólico (-OH). É a estrutura do N-acetil-p-aminofenol.

• 2ª afirmativa (morfina) — ✅ Verdadeira. A morfina contém um grupo amina terciária (nitrogênio ligado a três carbonos) e dois grupos álcool (hidroxilas em carbonos saturados). Esses grupos são essenciais para sua atividade analgésica.

• 3ª afirmativa (lidocaína) — ❌ Falsa. A lidocaína é um anestésico local da classe das amidas, contendo uma função amida ($-NH-CO-$) e uma amina terciária. Não possui função éster ($-COO-$). A afirmativa troca a classe do fármaco.

Alternativa E — ❌ Incorreta (V – F – F)

A segunda afirmação é verdadeira, não falsa.

Gabarito: letra D