Questão de Química — Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica. — FGV 2025
Química›Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica.
Código
fg120509
Banca
FGV
Órgão
SEEC-RN
Ano
2025
Nível
Superior
Cargo
Professor de Química
A isomeria é um fenômeno no qual compostos orgânicos apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes disposições de seus átomos, resultando em propriedades físicas e químicas distintas. O tipo de isomeria que um composto orgânico apresenta depende diretamente de sua estrutura molecular e do arranjo dos seus átomos ou grupos funcionais.Com base na estrutura dos compostos orgânicos e seus tipos de isomeria, é correto afirmar que
Ao but-1-eno e o but-2-eno apresentam isomeria de função.
Bo ácido acético (CH₃COOH) e o metanoato de metila (HCOOCH₃) são exemplos de isomeria de cadeia.
Co 2-bromobutano apresenta isomeria óptica devido à presença de um carbono assimétrico.
Do 1,2-dicloroetano e o 1,1-dicloroetano apresentam isomeria geométrica cis/trans.
Eo ciclo-hexano e o hex-1-eno são exemplos de isomeria de posição.
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GabaritoC — o 2-bromobutano apresenta isomeria óptica devido à presença de um carbono assimétrico.
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Isomeria em compostos orgânicos
Gabarito: letra C. O 2-bromobutano possui um carbono quiral (carbono 2, ligado a quatro grupos diferentes: H, Br, CH₃ e CH₂CH₃), o que gera atividade óptica, caracterizando a isomeria óptica. As demais alternativas confundem diferentes tipos de isomeria.
A isomeria plana envolve diferenças na estrutura plana (cadeia, posição, função, compensação, tautomeria), enquanto a isomeria espacial (estereoisomeria) inclui isomeria geométrica (cis-trans) e óptica (presença de carbono assimétrico).
Tipo de Isomeria
Característica
Exemplo (do comentário)
Isomeria Plana
Diferenças na estrutura plana (cadeia, posição, função, compensação, tautomeria)
But-1-eno e but-2-eno (posição); ácido acético e metanoato de metila (função)
Isomeria Espacial (Estereoisomeria)
Diferenças no arranjo espacial dos átomos
—
— Isomeria Geométrica (cis-trans)
Ocorre em compostos com dupla ligação ou ciclo rígido, onde cada carbono da dupla possui dois grupos diferentes
(Nenhum exemplo correto nas alternativas)
— Isomeria Óptica
Presença de carbono assimétrico (quiral), gerando atividade óptica
2-bromobutano (carbono 2 com quatro ligantes diferentes: H, Br, CH₃, CH₂CH₃)
Alternativa A — ❌ Incorreta
But-1-eno (CH₂=CHCH₂CH₃) e but-2-eno (CH₃CH=CHCH₃) possuem a mesma fórmula molecular (C₄H₈) e a mesma função (ambos são alcenos), diferindo apenas na posição da dupla ligação. Portanto, são isômeros de posição, e não de função. Isomeria de função ocorre quando compostos têm a mesma fórmula molecular, mas grupos funcionais diferentes (ex.: álcool e éter).
Alternativa B — ❌ Incorreta
Ácido acético (CH₃COOH) e metanoato de metila (HCOOCH₃) são ambos C₂H₄O₂, mas pertencem a funções diferentes: ácido carboxílico e éster, respectivamente. Isso caracteriza isomeria de função, e não de cadeia. Isomeria de cadeia envolve diferenças no esqueleto carbônico (ex.: butano e isobutano).
Alternativa C — ✅ Correta ⟵ GABARITO
O 2-bromobutano (CH₃CHBrCH₂CH₃) apresenta um carbono assimétrico (carbono 2), com quatro ligantes diferentes: H, Br, CH₃ e CH₂CH₃. Moléculas com um ou mais carbonos quirais podem desviar o plano da luz polarizada, existindo na forma de enantiômeros. Logo, o composto exibe isomeria óptica.
Alternativa D — ❌ Incorreta
Isomeria geométrica (cis-trans) ocorre em compostos com dupla ligação (ou ciclo) onde cada carbono da dupla possui dois grupos diferentes. O 1,2-dicloroetano (ClCH₂CH₂Cl) e o 1,1-dicloroetano (Cl₂CHCH₃) não possuem dupla ligação nem ciclo rígido; portanto, não apresentam isomeria geométrica. O 1,2-dicloroetano tem rotação livre em torno da ligação simples, não existindo formas cis/trans.
Alternativa E — ❌ Incorreta
Ciclo-hexano (C₆H₁₂, cíclico) e hex-1-eno (C₆H₁₂, alceno linear) são isômeros de cadeia (diferem na estrutura do esqueleto carbônico: cíclico vs. linear com insaturação), e não de posição. Isomeria de posição requer mesma cadeia e função, variando apenas a localização de um grupo funcional ou insaturação.
PEGA ESSA DICA!
Para diferenciar os tipos de isomeria, foque no que varia: função (grupo funcional), cadeia (esqueleto), posição (localização do grupo), compensação (troca de posições entre heteroátomo e insaturação) e tautomeria (equilíbrio dinâmico entre formas cetônica e enólica). Já para isomeria espacial, verifique a presença de carbono quiral (óptica) ou de dupla/ciclo com restrição rotacional (geométrica).