Questão de Medicina Legal — Química Médico-legal — FGV 2026
Medicina Legal›Química Médico-legal
Código
fg131594
Banca
FGV
Órgão
PC-PI
Ano
2026
Nível
Superior
Cargo
Perito Criminal - Biomedicina e Farmácia e Bioquímica e Biologia e Química e Engenharia Química
O estradiol é um hormônio da classe dos estrogênios, produzido principalmente nos ovários de mulheres e testículos de homens, mas também em outros órgãos. Medicamentos com estradiol são usados para tratar sintomas de deficiência estrogênica e para prevenir a perda óssea em mulheres com alto risco de fraturas.Acerca da estrutura molecular do estradiol, assinale a opção correta.
APossui cinco centros quirais.
BPossui plano de simetria.
CPossui seis centros quirais
DPossui elevada solubilidade em água em pH neutro.
EÉ insolúvel em acetona.
Revelar gabarito e comentário▾
GabaritoA — Possui cinco centros quirais.
Comentário gerado por IA. É um apoio ao estudo, ancorado em fontes, mas pode conter imprecisões — confira sempre na fonte oficial (lei, súmula, edital e gabarito da banca). Encontrou um erro? Use “Reportar”.
Estrutura molecular do estradiol
Gabarito: letra A. O estradiol é um esteroide que apresenta exatamente cinco centros quirais (carbonos assimétricos) em sua estrutura molecular, localizados nas posições 8, 9, 10, 13 e 14 do esqueleto tetracíclico característico dos hormônios dessa classe.
Para identificar centros quirais, devemos buscar carbonos ligados a quatro grupos distintos. No estradiol, os carbonos das junções dos anéis e aqueles que possuem substituintes (como o grupo metila na posição 13 e a hidroxila na posição 17) atendem a esse critério. A análise da estrutura revela que os carbonos nas posições 8, 9, 10, 13 e 14 são os únicos que possuem essa característica de assimetria.
Alternativa A — ✅ Correta ⟵ GABARITO
Como demonstrado pela análise estereoquímica da molécula, o estradiol possui cinco centros quirais. Esta é a contagem correta dos carbonos assimétricos presentes no esqueleto esteroidal desta substância.
Alternativa B — ❌ Incorreta
A molécula do estradiol é assimétrica e não possui plano de simetria. A presença de múltiplos centros quirais e a disposição tridimensional dos anéis impedem a existência de qualquer plano que divida a molécula em duas metades especulares.
Alternativa C — ❌ Incorreta
Esta alternativa erra ao contabilizar seis centros quirais. A estrutura do estradiol possui apenas cinco carbonos assimétricos; o sexto carbono que poderia ser confundido não atende aos requisitos de quiralidade (ligação com quatro grupos distintos).
Alternativa D — ❌ Incorreta
O estradiol é uma molécula lipofílica, composta majoritariamente por um esqueleto de hidrocarboneto (quatro anéis fundidos). Sua solubilidade em água é extremamente baixa, mesmo em pH neutro, sendo muito mais solúvel em solventes orgânicos.
Alternativa E — ❌ Incorreta
O estradiol é solúvel em solventes orgânicos, incluindo a acetona. A afirmação de que ele é insolúvel neste solvente é incorreta, pois sua natureza química favorece a dissolução em meios orgânicos de polaridade moderada.
PEGA ESSA DICA!
Para questões de estereoquímica em moléculas complexas como esteroides, foque nos carbonos de junção de anéis e nos carbonos que possuem substituintes (como metilas ou hidroxilas), pois são os locais mais prováveis de encontrar centros quirais. O esqueleto base do estradiol é o ciclopentanoperidrofenantreno, cuja análise de quiralidade é um tema recorrente em provas de química orgânica aplicada.
Acerca da estrutura molecular do estradiol, assinale a opção correta.