Questão de Química — Química Orgânica — FGV 2026

Reações de Substituição Eletrofílica Aromática: Acilação de Friedel-Crafts

Gabarito: letra C. A reação apresentada é uma acilação de Friedel-Crafts, na qual o benzeno reage com um cloreto de acila (cloreto de isobutirila) na presença de um ácido de Lewis ($AlCl_3$) para formar uma cetona aromática.

Nesse processo, o catalisador $AlCl_3$ atua como um ácido de Lewis, aceitando um par de elétrons do átomo de cloro do cloreto de acila. Isso gera um íon acílio eletrofílico, que ataca o anel benzênico em uma substituição eletrofílica aromática clássica. O subproduto formado é o ácido clorídrico ($HCl$), e o catalisador é regenerado ao final da reação.

Alternativa A — ❌ Incorreta

Não se trata de uma substituição nucleofílica, mas sim de uma substituição eletrofílica aromática. O anel benzênico, rico em elétrons, atua como nucleófilo atacando o eletrófilo (íon acílio) gerado pelo catalisador.

Alternativa B — ❌ Incorreta

O subproduto desta reação é o $HCl$. O $AlCl_3$ atua como catalisador e é regenerado. A fórmula $AlCl_4$ (íon tetracloroaluminato) é um intermediário que se forma durante o mecanismo, mas não é o subproduto final da reação global.

Alternativa C — ✅ Correta ⟵ GABARITO

A reação entre um anel aromático e um cloreto de acila catalisada por um ácido de Lewis é a definição da acilação de Friedel-Crafts, um método fundamental para a introdução de grupos acila em anéis aromáticos.

Alternativa D — ❌ Incorreta

O $AlCl_3$ atua como um {{ácido de Lewis}}, pois possui um orbital vazio capaz de aceitar um par de elétrons do átomo de cloro do cloreto de acila, e não como uma base de Lewis (que seria um doador de pares de elétrons).

Alternativa E — ❌ Incorreta

A eliminação de Hofmann é um processo distinto, geralmente associado à degradação de aminas quaternárias para formar alcenos, não tendo relação com a acilação de anéis aromáticos.

Gabarito: letra C.