Questão de Química e Engenharia Química — Isomeria Plana e Espacial — FGV 2023

O limoneno é uma substância natural muito encontrada em frutas cítricas como limão, lima e laranja. A biossíntese desse composto é iniciada por meio de uma molécula de pirofosfato de isopentenila (IPP) que é isomerizada por ação enzimática, formando pirofosfato de dimetilalila (DMAP). Esse processo estabelece um equilíbrio (etapa 1) no qual ambos os isômeros estão presentes. Sob a ação de uma outra enzima, esses dois isômeros se condensam, formando o pirofosfato de geranila (etapa 2). Em seguida esse composto é ciclizado, dando origem aos dois enantiômeros do limoneno (etapa 3).

A figura a seguir ilustra, de forma resumida, o processo.

Acerca do exposto, analise as afirmações a seguir:

I. Os compostos IPP e DMAP, em equilíbrio na etapa 1, são isômeros de posição.

II. O produto produzido na etapa 2 apresenta duas insaturações entre carbonos escritas na configuração E.

III. Na etapa 3 os enantiôneros 1 e 2 do limoneno possuem, respectivamente, configurações R e S.

Está correto o que se afirma em