Questão de Química — Química Orgânica — FCM 2022
QuímicaQuímica Orgânica
- Código
- gp031759
- Banca
- FCM
- Órgão
- IF-BA
- Ano
- 2022
- Cargo
- Professor PEBTT - Química
A acidez de compostos orgânicos pode ser previstacom base na análise estrutural das substâncias. Observe a estrutura de dois isômeros constitucionais:ácido salicílico e o ácido para-hidróxibenzoico. Era dese esperar que essas duas substâncias apresentassem o mesmo pKa, no entanto, eles são diferentes,conforme apresentado na figura a seguir: 
Essa diferença no valor do pKa ocorre porque
Essa diferença no valor do pKa ocorre porque- Aas estruturas de ressonância obtidas para a baseconjugada são mais estáveis no ácido salicílico.
- Ba base conjugada do ácido salicílico é estabilizadapor ligação de hidrogênio intramolecular.
- Co ânion formado pode estabelecer interações intermoleculares mais intensas com moléculas deágua.
- Do efeito indutivo doador de elétrons do grupo hidroxila no ácido salicílico torna a ligação mais forte.
- Eo efeito espacial é reduzido ao remover o hidrogênio do ácido salicílico aumentando a estabilidade.