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Questão de Química — Química Orgânica — FUNDATEC 2025

QuímicaQuímica Orgânica
Código
qg473331
Banca
FUNDATEC
Órgão
IF Sertão - PE
Ano
2025
Nível
Superior
Cargo
Professor EBTT - Química
Os ácidos cafeico e ferúlico (Figura 11 e Figura 12) compartilham características estruturais semelhantes, mas diferem em seus padrões espectroscópicos. Com base na análise combinada de espectros de RMN de ¹H, RMN de ¹³C e espectroscopia no infravermelho (IV), assinale a alternativa que apresenta corretamente uma forma confiável de distinguir essas duas moléculas.Imagem associada para resolução da questão
  1. AO ácido ferúlico apresenta um sinal característico no IV em torno de 3400 cm⁻¹, ausente no ácido cafeico, devido ao grupo metoxila.
  2. BNo espectro de ¹H-RMN, o ácido cafeico exibe sinal desprotegido em δ ~3,8 ppm devido à presença do grupo OH fenólico, ausente no ferúlico.
  3. CA presença do grupo metoxila no ácido ferúlico resulta em um sinal em δ ~3,7 ppm no ¹H-RMN e uma ressonância adicional na região de δ ~55 ppm no ¹³C-RMN.
  4. DA diferença entre os dois ácidos não pode ser determinada por RMN, sendo necessário o uso exclusivo da espectroscopia de massas.
  5. EO espectro de IV do ácido cafeico exibe bandas mais intensas na região de ~1650–1750 cm⁻¹ em comparação ao ferúlico, atribuídas ao estiramento dos grupos hidroxila fenólicos, cuja duplicidade não está presente no ácido ferúlico.
Revelar gabarito e comentário

GabaritoC — A presença do grupo metoxila no ácido ferúlico resulta em um sinal em δ ~3,7 ppm no ¹H-RMN e uma ressonância adicional na região de δ ~55 ppm no ¹³C-RMN.

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