Pular para o conteúdo principal

Questão de Química — Química Orgânica — INSTITUTO AOCP 2025

QuímicaQuímica Orgânica
Código
qg539931
Banca
INSTITUTO AOCP
Órgão
IF-PB
Ano
2025
Nível
Superior
Cargo
Professor EBTT - Química
Um professor de química do IFPB planeja um experimento avançado de síntese para o curso técnico, envolvendo a reação de adição nucleofílica à carbonila do composto 2-butanona. O protocolo exige o uso de hidreto de lítio e alumínio (LiAIH₄) como reagente redutor. O professor explica para a turma que, ao reduzir a 2 - butanona, será formado um álcool que possui um centro quiral. Com base na estrutura da 2-butanona e no mecanismo da adição nucleofílica de hidreto (não seletiva), assinale a alternativa que apresenta corretamente o produto orgânico final obtido e o resultado estereoquímico da reação.
  1. AButanoato de lítio; o produto é uma mistura racêmica, pois o átomo de carbono quiral é formado.
  2. BButanal; o produto é opticamente ativo devido à retenção da configuração inicial.
  3. CButan-2-ol; o produto é opticamente ativo, pois a reação ocorre com inversão de configuração de Walden.
  4. DButan-2-ol; o produto é uma mistura racêmica, pois o ataque do nucleófilo ao carbono da carbonila (sp²) é igualmente provável por ambos os lados.
  5. EButan-1-ol; o produto é opticamente inativo, pois o centro quiral é formado no C2 com 50% de R e 50% de S.
Revelar gabarito e comentário

GabaritoD — Butan-2-ol; o produto é uma mistura racêmica, pois o ataque do nucleófilo ao carbono da carbonila (sp²) é igualmente provável por ambos os lados.

Link permanente: /questoes/qg539931