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Questão de Química — Química Orgânica — Quadrix 2025

QuímicaQuímica Orgânica
Código
qg604340
Banca
Quadrix
Órgão
SEDF
Ano
2025
Nível
Superior
Cargo
Professor de Educação Básica: Química
A reação entre o p‑fluorobenzaldeído (C₇H₅FO) e a acetona (C3H6O), na presença de hidróxido de sódio (NaOH) e com subsequente desidratação, leva a um composto α,β‑insaturado, sendo conhecida como condensação aldólica, conforme ilustrado a seguir.

Imagem da questão
Com base nessas informações, julgue o item a seguir.No composto obtido na síntese, tem‑se o grupo aril‑cetona.
  1. CCerto
  2. EErrado
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GabaritoE — Errado

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Condensação aldólica – estrutura do produto

ERRADO. O produto da reação é uma chalcona (1,3-difenil-2-propen-1-ona), que apresenta uma carbonila conjugada com uma ligação dupla C=C (sistema enona). Nessa estrutura, o grupo carbonila não está diretamente ligado a um anel aromático, mas sim a um carbono sp² que, por sua vez, está ligado ao anel aromático por meio de uma ligação dupla. Portanto, não se trata de uma aril-cetona (como acetofenona, onde a carbonila está diretamente ligada ao anel), e sim de uma cetona α,β-insaturada com substituinte arílico na posição β.

Produto da condensação aldólica
  • 1Chalcona (1,3-difenil-2-propen-1-ona)
    • Carbonila conjugada com C=C (enona)
    • Não é aril-cetona
      • Carbonila NÃO ligada diretamente ao anel
      • Liga-se a carbono sp² (β ao anel)
  • 2Aril-cetona (ex.: acetofenona)
    • Carbonila diretamente ligada ao anel
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Gabarito: ❌ ERRADO.

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