Questão de Química — Química Orgânica — FUNDATEC 2026
Química›Química Orgânica
Código
qg686274
Banca
FUNDATEC
Órgão
IFC-SC
Ano
2026
Nível
Superior
Cargo
Professor EBTT - Química
Analise as assertivas abaixo em relação a reações orgânicas:I. O tratamento do 1-metilciclo-hexanol com uma solução quente de ácido sulfúrico em tetraidrofurano como solvente resulta na perda de água e na formação de 1-metilciclo-hexano.II. As quinonas podem ser facilmente reduzidas a hidroquinonas a partir de reagentes como o NaBH₄ e o SnCl₂.III. Os álcoois podem ser desidratados para formar os alcenos sob o tratamento com POCl₃ e piridina. IV. O pentaclorofenol é preparado a partir da reação do fenol com excesso de Cl₂.V. A hidratação de alcenos em meio ácido ocorre via formação de carbocátion intermediário.Quais estão corretas?
AApenas II e V.
BApenas III e IV.
CApenas I, II e IV.
DApenas II, III, IV e V.
EI, II, III, IV e V.
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GabaritoD — Apenas II, III, IV e V.
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Reações orgânicas: desidratação, redução, halogenação e hidratação
Gabarito: letra D — estão corretas apenas as assertivas II, III, IV e V. A assertiva I está incorreta porque a desidratação do 1-metilciclo-hexanol com ácido sulfúrico quente produz um alceno (1-metilciclo-hexeno), e não um alcano (1-metilciclo-hexano); a eliminação de água de um álcool gera uma ligação dupla, não a remove. As demais assertivas descrevem corretamente reações clássicas: redução de quinonas a hidroquinonas, desidratação de álcoois com POCl₃/piridina, cloração do fenol em excesso e hidratação de alcenos via carbocátion.
A questão cobra o domínio de reações orgânicas fundamentais, exigindo que o candidato reconheça os produtos formados e os mecanismos envolvidos. Vamos analisar cada reação em detalhe para entender por que a assertiva I falha e por que as demais estão corretas.
Desidratação de álcoois: A desidratação intramolecular de um álcool (remoção de uma molécula de água) é uma reação de eliminação que forma um alceno. O 1-metilciclo-hexanol, ao ser tratado com ácido sulfúrico quente, perde água e forma 1-metilciclo-hexeno, um alceno com uma ligação dupla no anel. A formação de 1-metilciclo-hexano (um alcano) exigiria uma reação de redução ou hidrogenação, não uma desidratação. A pegadinha está em confundir o produto da eliminação (alceno) com o produto de uma redução (alcano).
Redução de quinonas: Quinonas são compostos cíclicos com duas carbonilas conjugadas. Elas podem ser facilmente reduzidas a hidroquinonas (dióis aromáticos) por agentes redutores como NaBH₄ e SnCl₂. O NaBH₄ reduz seletivamente cetonas e aldeídos, e as quinonas, por serem cetonas α,β-insaturadas cíclicas, são reduzidas a hidroquinonas. O SnCl₂ também é um redutor eficaz para essa transformação. Essa reação é importante na química de corantes e na bioquímica (ex.: ubiquinona/ubiquinol).
Desidratação de álcoois com POCl₃/piridina: O POCl₃ (cloreto de fosforila) em presença de piridina é um reagente clássico para desidratar álcoois, convertendo-os em alcenos. O mecanismo envolve a formação de um éster de fosfato, seguida de eliminação E2, com a piridina atuando como base. Essa é uma alternativa à desidratação ácida, sendo útil para álcoois sensíveis a ácidos.
Cloração do fenol: O fenol reage com excesso de Cl₂ para formar pentaclorofenol (C₆Cl₅OH). A reação de halogenação do fenol é uma substituição eletrofílica aromática, e com excesso de cloro, todos os hidrogênios do anel são substituídos, formando o pentaclorofenol. Esse composto é um fungicida e bactericida importante.
Hidratação de alcenos: A hidratação de alcenos em meio ácido (H₂O/H⁺) ocorre via formação de um carbocátion intermediário. O próton ataca a dupla ligação, formando o carbocátion mais estável (regra de Markovnikov), que então reage com água para formar um álcool. Esse mecanismo é um exemplo clássico de adição eletrofílica.
A pegadinha central desta questão está na assertiva I, que troca o produto da desidratação (alceno) por um alcano. A banca explora a confusão entre eliminação (que forma ligação dupla) e redução (que satura a molécula). As demais assertivas são reações bem conhecidas e corretas.
Assertiva
Afirmação
Veredito
I
Desidratação do 1-metilciclo-hexanol com H₂SO₄ quente forma 1-metilciclo-hexano (alcano).
❌ Incorreta — forma 1-metilciclo-hexeno (alceno)
II
Quinonas são reduzidas a hidroquinonas por NaBH₄ e SnCl₂.
✅ Correta
III
Álcools são desidratados a alcenos com POCl₃ e piridina.
✅ Correta
IV
Fenol com excesso de Cl₂ forma pentaclorofenol.
✅ Correta
V
Hidratação de alcenos em meio ácido ocorre via carbocátion.
✅ Correta
Reações orgânicas: Desidratação de álcool (H₂SO₄ quente → alceno, POCl₃/piridina → alceno); Redução de quinona (NaBH₄/SnCl₂ → hidroquinona); Halogenação do fenol (Cl₂ em excesso → pentaclorofenol); Hidratação de alceno (Meio ácido → carbocátion → álcool)
Assertiva I — ❌ Incorreta
A desidratação do 1-metilciclo-hexanol com H₂SO₄ quente é uma reação de eliminação que remove água e forma um alceno (1-metilciclo-hexeno), não um alcano. O erro está em afirmar que o produto é 1-metilciclo-hexano, que seria obtido por hidrogenação (redução) do alceno, não por desidratação. A eliminação introduz uma ligação dupla, enquanto a redução a remove.
Assertiva II — ✅ Correta
As quinonas são facilmente reduzidas a hidroquinonas por agentes redutores como NaBH₄ e SnCl₂. O NaBH₄ reduz a carbonila conjugada, e o SnCl₂ também é eficaz. Essa é uma reação redox clássica, importante na química de corantes e em processos biológicos (ex.: coenzima Q).
Assertiva III — ✅ Correta
O POCl₃ em presença de piridina é um reagente padrão para desidratar álcoois, formando alcenos. O mecanismo envolve a formação de um éster de fosfato e eliminação E2, com a piridina como base. Essa é uma alternativa suave à desidratação ácida, útil para substratos sensíveis.
Assertiva IV — ✅ Correta
O fenol reage com excesso de Cl₂ para formar pentaclorofenol (C₆Cl₅OH). A halogenação do fenol é uma substituição eletrofílica aromática, e com excesso de cloro, todos os hidrogênios do anel são substituídos. O pentaclorofenol é um biocida importante.
Assertiva V — ✅ Correta
A hidratação de alcenos em meio ácido ocorre via formação de um carbocátion intermediário. O próton ataca a dupla, formando o carbocátion mais estável (Markovnikov), que reage com água para dar o álcool. Esse é um mecanismo clássico de adição eletrofílica.
Conclusão: Corretas: II, III, IV e V → portanto a alternativa é a letra D.
PEGA ESSA DICA!
Para não errar em questões de reações orgânicas, identifique o tipo de reação (adição, eliminação, substituição, redox) e o produto esperado. Na desidratação, o produto é sempre um alceno (eliminação); na hidrogenação, um alcano (redução). Memorize os reagentes típicos: H₂SO₄ quente → desidratação; POCl₃/piridina → desidratação; NaBH₄/SnCl₂ → redução; Cl₂ em excesso → halogenação completa.