Questão de Não definido — Geral — INSTITUTO AOCP 2026
Não definidoGeral
- Código
- qg725590
- Banca
- INSTITUTO AOCP
- Órgão
- IF-CE
- Ano
- 2026
- Nível
- Superior
- Cargo
- Professor EBTT - Química Orgânica
Em um procedimento de síntese para obtenção de uma base de Schiff a partir da reação entre cicloexanona e etilamina, observou-se que a velocidade de formação da imina depende significativamente do pH do meio. Experimentalmente, verificou-se que o melhor rendimento é obtido quando o pH é mantido em torno de 4,5. Qual alternativa justifica corretamente a necessidade desse controle de pH?
- AO meio ácido é necessário apenas para protonar permanentemente a carbonila, tornando a reação irreversível após o ataque nucleofílico.
- BEm pH muito baixo (pH < 2), a velocidade da reação diminui drasticamente porque a etilamina é convertida em etilamônio, reduzindo sua nucleofilicidade.
- CA etapa limitante da reação em pH neutro é o ataque nucleofílico, enquanto em pH ácido a etapa lenta passa a ser a desprotonação do nitrogênio para a formação da carbinolamina estável.
- DO ajuste do pH para 4,5 visa exclusivamente à neutralização dos subprodutos básicos gerados na reação, impedindo que a imina formada sofra hidrólise imediata.
- EA formação da imina é favorecida em pH básico, pois a desidratação da carbinolamina ocorre via mecanismo E1cB, que exige a presença de íons hidróxido para a remoção do próton do carbono alfa.