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Questão de Não definido — Geral — INSTITUTO AOCP 2026

Não definidoGeral
Código
qg725593
Banca
INSTITUTO AOCP
Órgão
IF-CE
Ano
2026
Nível
Superior
Cargo
Professor EBTT - Química Orgânica
O conhecimento da acidez e basicidade de compostos orgânicos é importante para definir a solubilidade em diferentes meios e para a eficiência de extrações líquido-líquido. Considere um procedimento de separação por partição em que uma mistura contendo fenol, ácido benzoico, anilina e cicloexanol precisa ser fracionada.Imagem associada para resolução da questãoDurante o preparo das soluções extratoras, deve-se escolher o reagente adequado para desprotonar seletivamente apenas um dos componentes ácidos, permitindo sua separação para a fase aquosa como sal, sem contaminar a extração com os demais componentes. Nesse contexto, assinale a alternativa que apresenta a estratégia correta e o fundamento químico correspondente.
  1. AA adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO₃) é capaz de extrair o ácido benzoico para a fase aquosa, pois sua acidez é suficiente para reagir com essa base fraca, enquanto o fenol permanece na fase orgânica por ser menos ácido que o ácido carbônico.
  2. BO uso de hidróxido de sódio (NaOH) 10% é a única forma de separar o ácido benzoico do fenol, uma vez que a diferença de pKa entre eles é pequena e exige uma base forte para garantir a ionização total de ambos simultaneamente.
  3. CA anilina, por possuir caráter básico devido ao par de elétrons não ligantes do nitrogênio, pode ser extraída da fase orgânica mediante a lavagem com uma solução de carbonato de sódio (Na2CO3), formando um sal de amônio solúvel.
  4. DO cicloexanol pode ser facilmente separado do fenol utilizando uma solução diluída de NaOH, pois o efeito de ressonância no anel aromático do fenol diminui sua acidez em comparação ao álcool alifático, que não possui estabilização de carga.
  5. EPara recuperar a anilina após uma extração ácida com HCl, deve-se acidificar ainda mais o meio aquoso, para que a forma protonada possa ser destilada do meio reacional.
Revelar gabarito e comentário

GabaritoA — A adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO₃) é capaz de extrair o ácido benzoico para a fase aquosa, pois sua acidez é suficiente para reagir com essa base fraca, enquanto o fenol permanece na fase orgânica por ser menos ácido que o ácido carbônico.

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