Quando o benzeno é ingerido ou inalado, converte-se enzimaticamente em um:
Aóxido de areno
BnitroBenzeno
Ctolueno
Díon Nitrônio
Etrans-muconaldeído
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GabaritoA — óxido de areno
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Metabolismo do Benzeno
Gabarito: letra A. O benzeno, após absorção, é metabolizado no fígado por enzimas do citocromo P450, convertendo-se inicialmente em óxido de benzeno, um tipo de óxido de areno (epóxido). Esse intermediário reativo pode ser detoxificado ou levar a metabólitos secundários, como fenóis e trans-muconaldeído.
O óxido de areno (especificamente o óxido de benzeno) é o produto direto da oxidação enzimática do benzeno pela via do citocromo P450. É um intermediário chave na toxicidade do benzeno.
Alternativa B — ❌ Incorreta
Nitrobenzeno é um composto obtido por nitração do benzeno em condições laboratoriais, não por metabolismo enzimático. Não é formado no organismo a partir do benzeno.
Alternativa C — ❌ Incorreta
Tolueno é o metilbenzeno, um hidrocarboneto aromático diferente; não é metabólito do benzeno.
Alternativa D — ❌ Incorreta
O íon nitrônio (NO₂⁺) é um eletrófilo presente em reações de nitração, não sendo formado no metabolismo do benzeno.
Alternativa E — ❌ Incorreta
O trans-muconaldeído é um metabólito secundário que surge a partir do óxido de areno após abertura do anel, não é o produto imediato da conversão enzimática.
PEGA ESSA DICA!
A metabolização do benzeno envolve a formação de um epóxido (óxido de areno), que é um intermediário altamente reativo. Lembre-se: a primeira etapa é sempre a formação do óxido de areno, que pode sofrer rearranjo para fenóis, hidratação para dióis ou conjugação com glutationa.