GabaritoB — [imagem]
Gabarito: letra B. A fórmula estrutural do eugenol, cujo nome IUPAC é 2-metoxi-4-prop-2-enilfenol, é a única que apresenta um anel benzênico com grupo hidroxila (OH) na posição 1, grupo metoxi (OCH₃) na posição 2 e grupo prop-2-enila (alil, -CH₂-CH=CH₂) na posição 4. O enunciado indica que as alternativas são imagens, então a identificação deve ser feita visualmente.
Esta questão depende de imagens que não estão disponíveis na transcrição. O raciocínio abaixo descreve a estrutura esperada e como reconhecê-la entre as opções.
A nomenclatura IUPAC obedece à seguinte lógica:
Fenol: anel aromático com –OH (função fenol).
2-metoxi: grupo –OCH₃ ligado ao carbono 2 do anel (posição orto em relação ao OH).
4-prop-2-enila: cadeia de 3 carbonos com dupla ligação entre C2 e C3 (prop-2-enila = alil) ligada ao carbono 4 (posição para).
Portanto, a estrutura correta é:
OH
|
C1 – C2 (OCH₃)
||
C6 C3
| |
C5 – C4 (CH₂-CH=CH₂)A alternativa B (gabarito) é a única que apresenta exatamente essa disposição. As demais alternativas provavelmente erram ao:
Trocar as posições dos grupos (ex.: metoxi na posição 4, alil na posição 2);
Inverter a posição do OH (meta ou para);
Usar grupos diferentes (éter, etc.) ou omitir a dupla ligação no grupo alil.
A banca costuma inverter as posições dos substituintes ou trocar grupos (ex.: colocar metoxi na posição 4 e alil na 2). O aluno atento confere cada posição numerando o anel a partir do OH.
Gabarito: letra B.
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