Questão de Química — Química Orgânica — INSTITUTO AOCP 2018
Química›Química Orgânica
Código
qq374096
Banca
INSTITUTO AOCP
Órgão
ITEP-RN
Ano
2018
Nível
Superior
Cargo
ITEP - RN - Perito Criminal - Químico
Assinale a alternativa correta.
AA reação a quente entre o ácido etanoico e o tricloreto de fósforo formará cloreto de etanoila e ácido fosfórico.
BO propanol tem maior ponto de ebulição do que o etanol.
CO etanol tem menor ponto de ebulição do que o éter metílico.
DAs aminas aromáticas são bases mais fortes que as aminas alifáticas.
EO produto da reação entre o acetileno com ácido clorídrico não é usado como monômero na síntese de polímeros.
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GabaritoB — O propanol tem maior ponto de ebulição do que o etanol.
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Ponto de ebulição e reações de compostos orgânicos
Gabarito: letra B. O propanol (C₃H₇OH) apresenta maior massa molar que o etanol (C₂H₅OH), aumentando as forças de dispersão de London e, consequentemente, o ponto de ebulição. As demais alternativas contêm erros conceituais em reações, propriedades físicas e química de polímeros.
Ponto de ebulição (álcoois)
1Fatores
Massa molar (↑ massa = ↑ PE)
Ligações de hidrogênio
2Comparação
Propanol (C₃H₇OH, PE ≈ 97 °C)
Maior cadeia
Maior PE
Etanol (C₂H₅OH, PE ≈ 78 °C)
Menor cadeia
Menor PE
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Alternativa A — ❌ Incorreta
A reação entre ácido etanoico (ácido acético) e tricloreto de fósforo (PCl₃) produz cloreto de etanoila (CH₃COCl) e ácido fosforoso (H₃PO₃), e não ácido fosfórico (H₃PO₄). O erro está no produto inorgânico: PCl₃ + 3 RCOOH → 3 RCOCl + H₃PO₃.
Alternativa B — ✅ Correta ⟵ GABARITO
O propanol (C₃H₇OH, PE ≈ 97 °C) tem maior ponto de ebulição que o etanol (C₂H₅OH, PE ≈ 78 °C) devido à maior cadeia carbônica, que intensifica as interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio e forças de London. Quanto maior a massa molar, maior a energia necessária para vaporização.
Alternativa C — ❌ Incorreta
O etanol (PE ≈ 78 °C) possui ponto de ebulição maior que o éter metílico (dimetil éter, PE ≈ -24 °C). O etanol forma ligações de hidrogênio intermoleculares, enquanto o éter metílico, embora polar, não possui hidrogênio ligado a oxigênio capaz de formar pontes de hidrogênio tão fortes. Logo, a afirmação de que o etanol tem menor ponto de ebulição é falsa.
Alternativa D — ❌ Incorreta
As aminas alifáticas (ex.: metilamina, etilamina) são bases mais fortes que as aminas aromáticas (ex.: anilina). A basicidade está relacionada à disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio. Em aminas aromáticas, o par eletrônico sofre ressonância com o anel aromático, reduzindo a densidade eletrônica e a capacidade de receber prótons. Já nas alifáticas, o par está mais disponível.
Alternativa E — ❌ Incorreta
O acetileno (etino, C₂H₂) reage com HCl formando cloreto de vinila (CH₂=CHCl), que é o monômero utilizado na produção do policloreto de vinila (PVC), um dos polímeros mais comuns. Portanto, o produto é sim usado como monômero na síntese de polímeros.