GabaritoE — (CH₃)₃CBr + H₂O → (CH₃)₃COH + HBr
Gabarito: letra E. A reação (CH₃)₃CBr + H₂O → (CH₃)₃COH + HBr é uma substituição nucleofílica em haleto de alquila terciário (SN1), produzindo o álcool terciário esperado. As demais alternativas apresentam reações que não ocorrem ou cujos produtos não são os descritos.
Propano (CH₃CH₂CH₃) é um alcano e não reage com OH⁻ para formar etanol e metil ânion. Alcanos são inertes em condições normais; não sofrem substituição direta por hidróxido.
A equação apresentada é incoerente: um haleto de alquila terciário não produz HCN e um nitrila a partir de si mesmo. Provavelmente há confusão entre reagentes e produtos.
Éteres, como o dimetil éter (CH₃OCH₃), são relativamente inertes e não sofrem substituição nucleofílica por amônia nessas condições. A reação não é esperada.
Assim como na alternativa A, propano não reage com OH⁻ para formar propanol e hidreto. A reação não ocorre.
O brometo de terc-butila, (CH₃)₃CBr, é um haleto terciário. Em presença de água (nucleófilo fraco), sofre substituição via mecanismo SN1, formando terc-butanol e HBr. É uma reação clássica e bem estabelecida.
Questões como essa exigem o reconhecimento de reações orgânicas típicas. Memorize os padrões: haletos terciários favorecem SN1; haletos primários e secundários podem seguir SN2. Alcanos e éteres são pouco reativos nessas condições.
Gabarito: letra E
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