Questão de Química — Química Orgânica — NUCEPE 2018

Força básica de aminas

Gabarito: letra A (etilamina). A força básica de uma amina depende da disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio para protonação. Aminas alifáticas (etilamina, metilamina) são bases muito mais fortes do que aminas aromáticas (anilina e derivados), pois nestas o par de elétrons está deslocalizado por ressonância com o anel, reduzindo a basicidade. Entre as alifáticas, grupos alquila exercem efeito indutivo doador de elétrons: quanto maior e mais ramificado o grupo, maior o efeito. A etilamina (CH₃CH₂NH₂) possui um grupo etil, que doa mais elétrons que o metil (da metilamina), sendo ligeiramente mais básica. As aminas aromáticas (anilina, 2-hidroxianilina e 4-cloroanilina) possuem basicidade muito inferior. Portanto, a etilamina é a mais básica.

Alternativa A — Etilamina — ✅ Correta ⟵ GABARITO

Etilamina é uma amina alifática primária. O grupo etil, por efeito indutivo, aumenta a densidade eletrônica no nitrogênio, facilitando a protonação. Seu pKa (do ácido conjugado) é cerca de 10,8, o maior dentre as opções.

Alternativa B — Anilina — ❌ Incorreta

Anilina (C₆H₅NH₂) é aromática; o par de elétrons do nitrogênio está em ressonância com o anel, diminuindo drasticamente a basicidade (pKa ~4,6). É uma das menos básicas.

Alternativa C — 2-hidroxianilina — ❌ Incorreta

2-hidroxianilina (orto-aminofenol) possui um grupo OH doador de elétrons, que aumenta ligeiramente a basicidade em relação à anilina, mas ainda muito inferior às alifáticas. O efeito orto pode causar ligação de hidrogênio intramolecular, reduzindo um pouco o efeito. Não supera a etilamina.

Alternativa D — 4-cloroanilina — ❌ Incorreta

4-cloroanilina possui o cloro, que é fortemente retirador de elétrons por efeito indutivo (e por ressonância, embora secundário). Isso diminui ainda mais a basicidade em relação à anilina, sendo a menos básica.

Alternativa E — Metilamina — ❌ Incorreta

Metilamina (CH₃NH₂) é alifática e bastante básica (pKa ~10,6), mas o grupo metil tem efeito indutivo menor que o etil, tornando-a ligeiramente menos básica que a etilamina. Portanto, não é a de maior força básica.