Questão de Farmácia — Farmacologia — INSTITUTO AOCP 2021

Alcaloides piperidínicos e a lobelina

Gabarito: letra D. A lobelina é o alcaloide piperidínico de interesse farmacêutico isolado das porções aéreas de Lobelia inflata L., da família Campanulaceae — exatamente o que a alternativa D descreve. As demais opções citam fármacos de outras classes químicas (glicosídeos cardiotônicos, betabloqueador e alcaloide tropânico), que não são alcaloides piperidínicos.

Os alcaloides são compostos nitrogenados de origem natural, geralmente básicos, que apresentam atividades farmacológicas significativas. A classificação dos alcaloides pode ser feita com base no núcleo químico fundamental, e os alcaloides piperidínicos são aqueles que possuem o anel piperidínico (um heterociclo de seis membros com um átomo de nitrogênio) como estrutura central. Esse núcleo é biossinteticamente derivado do aminoácido lisina, conforme mencionado no enunciado.

A lobelina é um alcaloide piperidínico clássico, obtido da planta Lobelia inflata (tabaco-indiano), e tem sido estudada por suas ações no sistema respiratório, atuando como agonista de receptores nicotínicos e sendo utilizada historicamente como estimulante respiratório e em preparações para cessação do tabagismo. É o principal representante dessa classe com relevância farmacêutica.

A pegadinha da questão está em associar a classe química (alcaloides piperidínicos) com fármacos de outras classes: a digoxina e a digitoxina são glicosídeos cardiotônicos (esteroides com açúcares), o carvedilol é um betabloqueador sintético (derivado de carbazol), e a atropina é um alcaloide tropânico (derivado da tropina, biossintetizado a partir da ornitina). Nenhum deles possui o núcleo piperidínico.

Alternativa A — ❌ Incorreta

A digoxina é um glicosídeo cardiotônico extraído da Digitalis lanata, não um alcaloide piperidínico. Sua estrutura química é um esteroide com açúcares, e sua ação é inibir a Na⁺/K⁺-ATPase, aumentando a contratilidade cardíaca. A banca troca a classe química para confundir o candidato.

Alternativa B — ❌ Incorreta

A digitoxina, assim como a digoxina, é um glicosídeo cardiotônico, obtido da Digitalis purpurea. Não possui anel piperidínico e, portanto, não se enquadra na classe dos alcaloides piperidínicos. O erro é o mesmo da alternativa A: classe química diferente.

Alternativa C — ❌ Incorreta

O carvedilol é um fármaco betabloqueador não seletivo, utilizado no tratamento de hipertensão e insuficiência cardíaca. Sua estrutura química é derivada do carbazol, não da piperidina. Além disso, a denominação "Carvedilo franatus" não corresponde a uma espécie vegetal real — é um nome inventado pela banca para induzir ao erro.

Alternativa D — ✅ Correta ⟵ GABARITO

A lobelina é o alcaloide piperidínico de interesse farmacêutico, isolada das porções aéreas de Lobelia inflata L., da família Campanulaceae. Sua estrutura contém o anel piperidínico, derivado da lisina, e apresenta ações farmacológicas relevantes, como agonismo nicotínico e efeitos sobre o sistema respiratório. É o único fármaco listado que pertence à classe química mencionada no enunciado.

Alternativa E — ❌ Incorreta

A atropina é um alcaloide tropânico, encontrado na Atropa belladonna, e não um alcaloide piperidínico. Os alcaloides tropânicos possuem o núcleo tropano (bicíclico com nitrogênio), biossintetizado a partir da ornitina, e não da lisina. A atropina é um antagonista muscarínico, com ações anticolinérgicas.

Gabarito: letra D