Questão de Química — Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação. — INSTITUTO AOCP 2021

Hidrólise alcalina de éster (saponificação)

Gabarito: letra E. Na reação entre benzoato de etila (um éster) e hidróxido de sódio (base forte), ocorre a hidrólise alcalina do éster, produzindo o sal do ácido carboxílico (benzoato de sódio) e o álcool correspondente (etanol). Esse é o mecanismo clássico da saponificação.

A reação pode ser representada por:

C₆H₅COOCH₂CH₃ + NaOH → C₆H₅COONa + CH₃CH₂OH

Alternativa A — ❌ Incorreta

Produziria fenol e etóxido de sódio. O fenol não é formado porque o grupo aromático já está no ácido benzoico, e o etóxido não se forma em meio aquoso; o produto é etanol.

Alternativa B — ❌ Incorreta

Ácido benzoico e etanol seriam os produtos da hidrólise ácida (com H₂O e H⁺), não da hidrólise básica. Em meio básico, o ácido benzoico reagiria com a base formando o sal.

Alternativa C — ❌ Incorreta

Ácido benzoico e etóxido de sódio. O ácido não se mantém em meio básico; ele é neutralizado formando benzoato de sódio. Além disso, o etóxido não é estável em água.

Alternativa D — ❌ Incorreta

Benzoato de sódio e íon etóxido. O íon etóxido (CH₃CH₂O⁻) protona-se em água formando etanol. O produto real é o etanol, não o íon.

Alternativa E — ✅ Correta ⟵ GABARITO

Benzoato de sódio (sal do ácido benzoico) e etanol (álcool). Exatamente os produtos esperados da saponificação de um éster com NaOH.

Gabarito: letra E.