Questão de Química — Química Orgânica — INSTITUTO AOCP 2021
Química›Química Orgânica
Código
qq661527
Banca
INSTITUTO AOCP
Órgão
PC-PA
Ano
2021
Nível
Superior
Cargo
Papiloscopista
Muitas propriedades dos gases e líquidos refletem a intensidade das forças intermoleculares. Uma dessas propriedades corresponde ao ponto de ebulição. Com base na comparação entre os pontos de ebulição das substâncias, assinale a alternativa correta.
APropano > acetaldeído.
BNeopentano > n-pentano.
CHCl > HF.
DAcetona > etanol.
EI₂ > Cl₂.
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GabaritoE — I₂ > Cl₂.
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Comparação de pontos de ebulição e forças intermoleculares
Gabarito: letra E. O iodo (I₂) tem ponto de ebulição maior que o cloro (Cl₂) por apresentar maior massa molar e, consequentemente, forças de London mais intensas. As demais alternativas invertem a relação correta, ignorando a hierarquia de intensidade das forças intermoleculares.
A questão testa a capacidade de prever qual substância possui maior ponto de ebulição com base nas forças intermoleculares dominantes. A ordem geral de intensidade é: ligação de hidrogênio > dipolo-dipolo > dipolo induzido (London). Adicionalmente, para moléculas apolares de massas muito diferentes, a London pode superar dipolo-dipolo de moléculas polares pequenas.
Alternativa A — ❌ Incorreta
Afirma que propano (C₃H₈) tem maior PE que acetaldeído (CH₃CHO). O propano é apolar (apenas London); o acetaldeído é polar (dipolo-dipolo). As interações dipolo-dipolo são mais fortes, logo o PE do acetaldeído é maior (cerca de 20 °C contra -42 °C do propano).
Alternativa B — ❌ Incorreta
Afirma que neopentano (2,2-dimetilpropano) tem maior PE que n-pentano. Ambos são C₅H₁₂ apolares, mas o neopentano é mais ramificado, diminuindo a área de superfície e as forças de London. Portanto, seu PE é menor (9,5 °C contra 36 °C do n-pentano).
Alternativa C — ❌ Incorreta
Afirma que HCl tem maior PE que HF. Ambos são polares, mas o HF forma ligações de hidrogênio muito fortes (PE ≈ 19,5 °C), enquanto o HCl tem apenas dipolo-dipolo (PE ≈ -85 °C). Logo, HF > HCl.
Alternativa D — ❌ Incorreta
Afirma que acetona (C₃H₆O) tem maior PE que etanol (C₂H₅OH). A acetona é polar (dipolo-dipolo, PE ≈ 56 °C); o etanol faz ligações de hidrogênio (PE ≈ 78 °C). Assim, etanol > acetona.
Alternativa E — ✅ Correta ⟵ GABARITO
Afirma que I₂ tem maior PE que Cl₂. Ambos são diatômicos apolares, mas o I₂ tem massa muito maior (254 u vs. 71 u), o que aumenta a polarizabilidade e as forças de London. I₂ sublima a 184 °C, enquanto Cl₂ ferve a -34 °C. A alternativa está correta.
PEGA ESSA DICA!
Para comparar pontos de ebulição, siga a ordem: (1) presença de ligação de hidrogênio? Se sim, essa substância vence. (2) Caso contrário, molécula polar (dipolo-dipolo) vence apolar. (3) Se ambas apolares, maior massa molar → maior PE. Treine identificando rapidamente o tipo de força predominante.