Química · VUNESP · 2025 | Questão sqc-vu108620

Análise de funções orgânicas e estereoquímica

Gabarito: letra E. A molécula apresentada (metadona) contém um grupo funcional {{cetona}} (carbonila ligada a dois carbonos) e um grupo {{amina}} terciária (nitrogênio ligado a três carbonos), possuindo apenas {{um átomo de carbono assimétrico}} (quiral).

Para identificar os grupos funcionais, observamos a estrutura:

O grupo carbonila ( $C=O$ ) está ligado a dois grupos alquila (um grupo etil e um grupo complexo contendo os anéis aromáticos), caracterizando uma cetona.
O átomo de nitrogênio está ligado a três grupos alquila, o que define uma amina terciária.

Quanto à estereoquímica, um carbono assimétrico (ou quiral) é aquele ligado a quatro grupos distintos. Analisando a estrutura:

O carbono central que liga os dois anéis fenila, o grupo cetona e a cadeia lateral não é quiral, pois está ligado a dois grupos fenila idênticos.
O carbono da cadeia lateral que está ligado ao grupo metil, ao nitrogênio e ao restante da cadeia é um carbono quiral, pois possui quatro ligantes diferentes: um hidrogênio (implícito), um grupo metil, o grupo amino e o restante da cadeia carbônica.

Alternativa A — ❌ Incorreta

Afirma a presença de um éter, o que é falso. Não há oxigênio ligado a dois carbonos (ponte de oxigênio) na estrutura.

Alternativa B — ❌ Incorreta

Identifica erroneamente uma amida (que exigiria uma carbonila ligada ao nitrogênio) e sugere incorretamente a presença de dois carbonos assimétricos.

Alternativa C — ❌ Incorreta

Embora identifique corretamente a cetona e a amina, erra ao afirmar a existência de dois carbonos assimétricos. Como demonstrado, apenas um carbono na cadeia lateral atende ao critério de quiralidade.

Alternativa D — ❌ Incorreta

Além de identificar incorretamente a função amida, também falha na contagem dos carbonos assimétricos.

Alternativa E — ✅ Correta ⟵ Gabarito

Corretamente identifica as funções cetona e amina e aponta a existência de apenas um carbono assimétrico na molécula.

PEGA ESSA DICA!

Ao analisar carbonos quirais, busque sempre por carbonos saturados ( $sp^3$ ) e verifique se os quatro ligantes são distintos. Se houver grupos idênticos ligados ao mesmo carbono (como os dois anéis fenila no carbono central da metadona), ele não pode ser quiral.