Questão de Química — Química Orgânica — VUNESP 2025
Química›Química Orgânica
Código
vu108689
Banca
VUNESP
Órgão
SEDUC-SP
Ano
2025
Nível
Superior
Cargo
Professor de Educação Básica II - Química - QM 2018
Considere as substâncias 1, 2, 3 e 4 cujas fórmulas estruturais são representadas no quadro a seguir.As substâncias do quadro que formam interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio com as moléculas de água, à temperatura ambiente, são, corretamente, as de número:
A1 e 4.
B2 e 4.
C2 e 3.
D3 e 4.
E1 e 3.
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GabaritoE — 1 e 3.
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Forças Intermoleculares: Ligação de Hidrogênio
Gabarito: letra E. A formação de ligações de hidrogênio com a água exige que a molécula possua átomos de hidrogênio ligados diretamente a átomos altamente eletronegativos (nitrogênio, oxigênio ou flúor), ou que possua átomos eletronegativos com pares de elétrons livres capazes de aceitar a ligação de hidrogênio do hidrogênio da água. A substância 1 (dimetilamina) possui um grupo N-H, enquanto a substância 3 (acetaldeído) possui um átomo de oxigênio com pares de elétrons livres que atuam como aceptores de ligação de hidrogênio.
Para identificar quais substâncias interagem por ligação de hidrogênio com a água, devemos analisar a presença de grupos doadores ou aceptores de ligação de hidrogênio:
Substância
Fórmula Estrutural
Possui H ligado a N, O ou F? (Doador de LH)
Possui N, O ou F com pares livres? (Aceptor de LH)
Forma ligação de hidrogênio com água?
1 (Dimetilamina)
CH₃–NH–CH₃
Sim (N–H)
Sim (N)
✅ Sim
2 (Dissulfeto de carbono)
S=C=S
Não
Não (S não é eletronegativo o suficiente)
❌ Não
3 (Acetaldeído)
CH₃–CHO
Não
Sim (O da carbonila)
✅ Sim
4 (Clorometano)
CH₃–Cl
Não
Não (Cl não é eletronegativo o suficiente)
❌ Não
Ligação de H com água
1Doador (H ligado a N, O, F)
1 (dimetilamina, N-H)
2 (dissulfeto de carbono)
4 (clorometano)
2Aceptor (N, O, F com pares livres)
3 (acetaldeído, C=O)
2 (dissulfeto de carbono)
4 (clorometano)
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Alternativa 1 — ✅ Correta
A dimetilamina () apresenta uma ligação N-H. O átomo de nitrogênio é eletronegativo e o hidrogênio ligado a ele pode participar de ligações de hidrogênio, tanto como doador quanto como aceptor.
Alternativa 2 — ❌ Incorreta
O dissulfeto de carbono () é uma molécula apolar. O enxofre não possui eletronegatividade suficiente para promover a formação de ligações de hidrogênio significativas com a água.
Alternativa 3 — ✅ Correta
O acetaldeído () possui um grupo carbonila (). Embora não possua hidrogênio ligado diretamente ao oxigênio (não é doador), o átomo de oxigênio possui pares de elétrons livres que podem aceitar ligações de hidrogênio provenientes das moléculas de água.
Alternativa 4 — ❌ Incorreta
O clorometano () é uma molécula fracamente polar. O átomo de cloro não é suficientemente eletronegativo para participar de ligações de hidrogênio, e não há hidrogênios ligados a átomos de N, O ou F.
PEGA ESSA DICA!
Para que uma molécula forme ligação de hidrogênio com a água, ela precisa de um átomo de H ligado a N, O ou F (doador) OU de um átomo de N, O ou F com pares de elétrons livres (aceptor). A água () possui ambos, logo, qualquer molécula que apresente um desses requisitos pode interagir via ligação de hidrogênio.
As substâncias do quadro que formam interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio com as moléculas de água, à temperatura ambiente, são, corretamente, as de número: