Questão de Química — Química Orgânica — VUNESP 2025
Química›Química Orgânica
Código
vu108723
Banca
VUNESP
Órgão
SEDUC-SP
Ano
2025
Nível
Superior
Cargo
Professor de Educação Básica II - Química - QM 2019
Considere as moléculas representadas a seguir, que representam princípios ativos de medicamentos.Dentre as estruturas apresentadas, as moléculas que podem formar misturas racêmicas são, somente,
Aácido acetilsalicílico e acetaminofeno.
Bacetaminofeno e captopril.
Cácido acetilsalicílico, acetaminofeno e captopril.
Dibuprofeno, albuterol e captopril.
Eibuprofeno e albuterol.
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GabaritoD — ibuprofeno, albuterol e captopril.
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Estereoquímica: Misturas Racêmicas e Carbonos Quirais
Gabarito: letra D. Uma molécula pode formar uma mistura racêmica se possuir ao menos um centro quiral (carbono assimétrico), permitindo a existência de enantiômeros. Entre as estruturas apresentadas, o ibuprofeno, o albuterol e o captopril possuem carbonos ligados a quatro grupos distintos, sendo, portanto, moléculas quirais capazes de formar misturas racêmicas.
Para identificar se uma molécula pode formar uma mistura racêmica, devemos buscar a presença de {{carbonos quirais}} (ou centros estereogênicos). Um carbono quiral é aquele que está ligado a quatro grupos diferentes. Se a molécula possui um centro quiral, ela pode existir em duas formas enantioméricas (isômeros ópticos que são imagens especulares não sobreponíveis). Uma mistura equimolar desses dois enantiômeros é denominada mistura racêmica.
Análise das moléculas:
Ibuprofeno: Possui um carbono quiral na cadeia lateral (o carbono ligado ao grupo metila, ao grupo carboxila, ao anel aromático e a um hidrogênio).
Albuterol: Possui um carbono quiral na cadeia lateral (o carbono ligado ao grupo hidroxila, ao anel aromático, ao grupo aminometila e a um hidrogênio).
Captopril: Possui dois carbonos quirais (o carbono ligado ao grupo metila e ao grupo tiol, e o carbono do anel pirrolidínico ligado ao grupo carboxila).
Ácido acetilsalicílico: Não possui carbono quiral.
Acetaminofeno: Não possui carbono quiral.
Molécula
Possui Carbono Quiral?
Pode Formar Mistura Racêmica?
Ibuprofeno
Sim
Sim
Albuterol
Sim
Sim
Captopril
Sim (dois centros)
Sim
Ácido acetilsalicílico
Não
Não
Acetaminofeno
Não
Não
Moléculas analisadas
1Quirais (formam mistura racêmica)
Ibuprofeno
Albuterol
Captopril
2Aquirais (não formam)
Ácido acetilsalicílico
Acetaminofeno
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PEGA ESSA DICA!
Ao analisar estruturas para isomeria óptica, foque em identificar carbonos com hibridização ligados a quatro substituintes distintos. Moléculas com planos de simetria internos, como o acetaminofeno, são aquirais e não formam misturas racêmicas.
Dentre as estruturas apresentadas, as moléculas que podem formar misturas racêmicas são, somente,