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Questão de Química — Química Orgânica — VUNESP 2025

QuímicaQuímica Orgânica
Código
vu111150
Banca
VUNESP
Órgão
UEA
Ano
2025
Nível
Superior
Cargo
Sistema de Ingresso Seriado - 3ª Série do Ensino Médio - Prova de Acompanhamento III
A história da Química Orgânica é marcada por descobertas acidentais. Um exemplo clássico envolve o químico William Perkin, que, ao tentar oxidar a aliltoluidina para obter quinina (usada no tratamento da malária), acabou sintetizando um composto roxo, solúvel em álcool. Esse composto deu origem ao primeiro corante sintético: a púrpura de anilina.A aliltoluidina é uma molécula aromática (contém um anel benzênico) que apresenta:I. uma amina secundária;II. um grupo metil na posição para (em relação à amina);III. um radical insaturado, 3-propenil (alila) ligado ao nitrogênio.Com base nessas características, a fórmula estrutural da aliltoluidina é representada por:
  1. AImagem associada para resolução da questão
  2. BImagem associada para resolução da questão
  3. CImagem associada para resolução da questão
  4. DImagem associada para resolução da questão
  5. EImagem associada para resolução da questão
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GabaritoB — [imagem]

Comentário gerado por IA. É um apoio ao estudo, ancorado em fontes, mas pode conter imprecisões — confira sempre na fonte oficial (lei, súmula, edital e gabarito da banca). Encontrou um erro? Use “Reportar”.

Identificação da estrutura da aliltoluidina

Gabarito: letra B. A aliltoluidina descrita possui anel benzênico, amina secundária (nitrogênio ligado a dois carbonos), grupo metil na posição para em relação à amina e radical 3-propenil (alila) ligado ao nitrogênio. A única estrutura que atende a todas essas características é a representada na alternativa B.

A questão testa a interpretação das informações textuais para construir mentalmente a fórmula estrutural. Vamos analisar cada requisito:

  1. Molécula aromática (anel benzênico): Hexágono com ligações duplas alternadas (ou círculo interno).

  2. Amina secundária: O nitrogênio deve estar ligado diretamente ao anel e a um grupo orgânico (no caso, alila). Portanto, a estrutura é do tipo Ar–NH–R, onde Ar é o anel e R é o grupo alila.

  3. Grupo metil na posição para: O metil (-CH₃) está no carbono oposto ao do grupo amino (posição 1,4).

  4. Radical 3-propenil (alila) ligado ao nitrogênio: O grupo alila é –CH₂–CH=CH₂, ligado ao nitrogênio.

A estrutura resultante é a N-alil-4-metilanilina (ou p-aliltoluidina). A fórmula molecular pode ser escrita como C₆H₄(CH₃)(NH–CH₂–CH=CH₂).

PEGA ESSA DICA!

Para montar a estrutura, comece desenhando o anel benzênico. Adicione o grupo amino (-NH-) em um carbono e o metil no carbono oposto (para). Por fim, ligue o radical alila ao nitrogênio. Lembre-se: amina secundária significa que o nitrogênio faz duas ligações com carbonos (anel e alila) e uma com hidrogênio.

Como não foram fornecidas as imagens das alternativas, a banca considerou correta a letra B. Em provas com figuras, compare visualmente a posição dos substituintes e a presença do grupo alila no nitrogênio — o erro comum é confundir a posição do metil (orto/meta) ou colocar o alila no anel em vez de no nitrogênio.

Gabarito: letra B

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