Questão de Química — Química Orgânica — VUNESP 2025
QuímicaQuímica Orgânica
- Código
- vu112365
- Banca
- VUNESP
- Órgão
- UNESP
- Ano
- 2025
- Nível
- Superior
- Cargo
- V - - Assistente de Suporte Acadêmico IV - Área de Atuação: Cromotografia e Espectometria de Massas - Edital nº 196
Butanoato de etila (CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃) é analisado por espectrometria de massas utilizando impacto de elétron (EI) como fonte de ionização. No espectro de massas obtido, observou-se um pico intenso de m/z 58 e o íon molecular foi observado em m/z 86 com baixa intensidade.Avalie os mecanismos de fragmentação propostos para a obtenção do fragmente m/z 58 e assinale a alternativa correta.I. Cisão α (alfa) ao grupo carbonila com perda de etanol.II. Rearranjo de McLafferty, típico de compostos com carbonilas.III. Perda de radical etiloxila (·OCH₂CH₃), gerando um cátion acila.IV. Ruptura homolítica entre carbono e oxigênio do grupo éster, gerando um íon radical instável.
- AApenas os mecanismos I e IV são compatíveis com o pico m/z 58.
- BApenas o mecanismo II justifica a formação do fragmento observado.
- COs mecanismos I, II e III são possíveis para a formação de m/z 58, sendo o II o mais característico.
- DO fragmento de m/z 58 é incompatível com qualquer mecanismo clássico de fragmentação por EI.
- EApenas o mecanismo III é compatível, sendo o McLafferty inviável para cadeias saturadas.